Chloramin T

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Dieser Artikel behandelt das als Antiseptikum bekannte Chloramin T - nicht zu verwechseln mit dem Monochloramin
Strukturformel
Struktur von Chloramin T
Allgemeines
Name Chloramin T
Andere Namen
  • Tosylchloramid-Natrium (INN)
  • Natrium-N-Chlor-(4-Methylbenzol)sulfonamid
Summenformel C7H7ClNNaO2S
CAS-Nummer 127-65-1 (Anhydrat)
7080-50-4 (Trihydrat)
PubChem 10198484
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit chlorähnlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 227,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

167–170 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (150 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​334
EUH: 031
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​304+341​‐​309​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 22​‐​31​‐​34​‐​42
S: (1/2)​‐​7​‐​22​‐​26​‐​36/37/39​‐​45Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chloramin T bildet ein weißes kristallines Pulver mit schwachem chlorähnlichem Geruch, löst sich mäßig in Wasser (150 g/l bei 20 °C), und ist unlöslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln. Es lässt sich unzersetzt aus heißem Wasser umkristallisieren, gibt beim Erhitzen bei ca. 60 °C sein Kristallwasser ab und kann ab 130 °C explosionsartig zerfallen. Bei einer Temperatur von ca. 167 °C zersetzt es sich explosionsartig.[1] An Luft zersetzt es sich allmählich.[4]

Herstellung[Bearbeiten]

Chloramin T kann durch die Umsetzung von p-Toluolsulfonamid mit Natriumhypochlorit hergestellt werden. Natriumhypochlorit kann hierbei auch in situ aus Natronlauge und Chlor hergestellt werden.[5]

Synthesis Chloramine T.svg

Weitere Eigenschaften[Bearbeiten]

Chloramin T wirkt in wässriger Lösung wie Hypochlorit[5], besitzt demgegenüber jedoch den Vorteil der längeren Haltbarkeit. Außerdem ist es weniger aggressiv, z. B. gegen die Haut oder andere organische Materialien.

Da Chloramin T sich langsam an der Luft zersetzt und lichtempfindlich ist, muss es unbedingt dunkel gelagert und in einem gut verschlossenem Gefäß aufbewahrt werden. Die Haltbarkeit von Chloramin-T-Lösungen in 0,1- bzw. 2-%iger Konzentration wird mit 2 Jahren angegeben.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Medizin und Technik[Bearbeiten]

Chloramin T besitzt eine hohe bakterizide Wirkung und ist ein kräftiges Oxidationsmittel. Es wird deshalb als Desinfektionsmittel, Antiseptikum und Desodorans in Medizin und Technik verwendet.[4]

Auch zur Aufbewahrung und Konservierung extrahierter Zähne vor der Weiterverwendung zu wissenschaftlichen Studienzwecken kann Chloramin T als Alternative zu Thymol eingesetzt werden.[7]

Nachweisreagenz[Bearbeiten]

Chloramin T kann zum Nachweis von Bromid und Iodid in Lösung verwendet werden.

In wässriger Lösung entsteht Hypochlorit durch Hydrolyse, welches mit Salzsäure zu Chlor und Chlorid synproportioniert.

\mathrm{OCl^- + 2 \ HCl \longrightarrow Cl_2 + H_2O + Cl^-}

Entsprechend der elektrochemischen Spannungsreihe oxidiert das entstandene Chlor zunächst Iodide zu elementaren Iod und danach Bromide zu Brom. In organischen Lösemitteln wie n-Hexan, Dichlormethan oder Ether sind daraufhin die charakteristischen Färbungen zu erkennen.[8]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Chloramin T in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4.1.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 127-65-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b Chemicalland.com.
  5. a b M. Shetty, T. B. Gowda, A Study of Substituent Effect on the Oxidative Strengths of N-Chloroarenesulphonamides: Kinetics of Oxidation of Leucine and Isoleucine in Aqueous Acid Medium, in: Z. Naturforsch. B 2004, 59, 63–72.
  6. ADKA Service-Abteilung(Hrsg.): Herstellungsvorschriften aus Krankenhausapotheken. Formularium hospitale, Loseblattsammlung (Stand: 6. Ergänzungslieferung 2005). Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart.
  7. Tobias André Mackert: Über die Haftkraft von adhäsiv befestigten Faserstiften nach künstlicher Alterung. (PDF; 13,9 MB) Zahnmed. Dissertation, Erlangen 2011. S. 6
  8. Dirk Häffner: Arbeitsbuch qualitative anorganische Analyse. 2. überarbeitete Auflage, Govi-Verlag, ISBN 3-7741-0997-4 S.124.