Thymol

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Strukturformel
Strukturformel des Thymols
Allgemeines
Name Thymol
Andere Namen

2-Isopropyl-5-methyl-phenol,
2-(1-methylethyl)-5-methyl-phenol

Summenformel C10H14O
CAS-Nummer 89-83-8
PubChem 6989
Kurzbeschreibung

farblose, würzig nach Thymian riechende, brennend schmeckende Platten[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,97 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

51,5 °C[2]

Siedepunkt

233 °C[2]

Dampfdruck

1,3 hPa (65 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​411
P: 273​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Ätzend Umweltgefährlich
Ätzend Umwelt-
gefährlich
(C) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​34​‐​51/53
S: (1/2)​‐​26​‐​28​‐​36/37/39​‐​45​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

640 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thymol ist ein Monoterpen und neben seinem Isomer Carvacrol ein Bestandteil der ätherischen Öle aus Ajowan, Thymian, Oregano und dem Bohnenkraut.

Geschichte[Bearbeiten]

Im alten Ägypten wurden Thymol und Carvacrol in Form von Thymianzubereitungen wegen der bakteriziden und fungiziden Eigenschaften zur Konservierung von Mumien benutzt.

Die kristalline Substanz Thymol wurde 1719 von Caspar Neumann entdeckt und von M. Lallemand im Jahre 1842 rein dargestellt und durch eine Elementaranalyse charakterisiert. Damit konnte er das richtige Verhältnis der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff bestimmen, die diese Substanz aufbauen. Auch Friedlieb Ferdinand Runge beschäftigte sich mit der Chemie dieser Substanz. Die Kristallstrukturanalyse mit der genauen Bestimmung der Atompositionen wurde erst 1980 von Alain Thozet und M. Perrin publiziert.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Thymol kann über die Reaktion von m-Kresol und Propen in Gegenwart von sauren Katalysatoren, wie z.B. Zeolithen, hergestellt werden.[6]

Synthese des Thymols aus m-Kresol und Propen

Eigenschaften[Bearbeiten]

Thymol, kristallin, z.T. gepulvert, auf einer Uhrglasschale

Der Feststoff schmilzt bei 51,5 °C und siedet bei 233 °C. Die Dichte beträgt 0,97 g/cm³. Der Dampfdruck beträgt bei 65 °C 1,3 hPa. Der Flammpunkt liegt bei 104 °C.[2]

Da Thymol ein Phenolderivat ist, zeigt es das typische Verhalten von Phenol. Das heißt, es löst sich in Natronlauge oder Kalilauge und wird daraus durch Ansäuern wieder freigesetzt. Auch in Ethanol, Ether und Chloroform ist es gut löslich, in einem Liter Ethanol lösen sich bei 25 °C 1000 g Thymol, in einem Liter Chloroform etwa 1428 g Thymol. In Wasser ist es nur schwer löslich, in einem Liter Wasser löst sich etwa ein Gramm Thymol.

Im Gegensatz zu Phenol gibt Thymol keine Farbreaktion mit Eisen(III)-chlorid.[7]

Thymol kann zu Menthol hydriert werden.

Die Bromierung von Thymol mit elementarem Brom in Essigsäure führt ausschließlich zum 4-Bromthymol.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Thymol zeichnet sich durch eine starke desinfizierende fungizide und bakterizide Wirkung aus und wird wegen seines angenehmen Geschmacks in Mundwässern, Zahnpasta und in 5-prozentiger alkoholischer Lösung zur Hautdesinfektion beziehungsweise lokal gegen Hautpilze eingesetzt, wie zum Beispiel als Bestandteil von Vaginalkapseln oder zur Behandlung von Mundhöhlenpilz bei AIDS-Patienten. In der Veterinärmedizin wird Thymol ebenfalls seit vielen Jahren zur Behandlung von Hautpilzinfektionen, aber auch als Verdauungsförderer verwendet. In der Bienenpflege findet Thymol eine Anwendung als Wirkstoff gegen Milbenbefall (Varroose).

Zur Aufbewahrung und Konservierung extrahierter Zähne vor der Weiterbearbeitung zu wissenschaftlichen Studienzwecken kann ebenfalls Thymol verwendet werden.[9]

Aus Thymol leiten sich die Triphenylmethanfarbstoffe Thymolphthalein, Thymolblau und Bromthymolblau ab, die als pH-Indikatoren Verwendung finden.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 89-83-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 89-83-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag Thymol bei ChemIDplus.
  6. Patentschrift für die Synthese von Thymol.
  7. Auterhoff-Knabe-Höltje, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 1999 ISBN 3-8047-1645-8
  8. Abstracts of Papers, J. Chem. Soc 1894, 66(1), S. 19. Volltext
  9. Jochen Peter Baumeister: Mikroradiografische Untersuchungen zum Einfluss unterschiedlicher Lagerungsmedien und der Politur auf die In-vitro-De- und -Remineralisation von bovinem und humanem Schmelz. (PDF; 3,5 MB) Zahnmed. Dissertation, Berlin 2011