Chloropren

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Strukturformel
Strukturformel von Chloropren
Allgemeines
Name Chloropren
Andere Namen
  • 2-Chlor-1,3-butadien
  • 2-Chlorbuta-1,3-dien
  • 2-Chloropren
  • beta-Chlorbutadien
Summenformel C4H5Cl
CAS-Nummer 126-99-8
PubChem 31369
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,54 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−130 °C[2]

Siedepunkt

60 °C[2]

Dampfdruck

239 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4583 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​332​‐​315​‐​319​‐​350Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​335​‐​373​‐​411
P: 201​‐​280​‐​270​‐​280​‐​264​‐​262Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​261 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Leichtentzündlich Giftig
Leicht-
entzündlich
Giftig
(F) (T)
R- und S-Sätze R: 45​‐​11​‐​20/22​‐​36/37/38​‐​48/20
S: 53​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chloropren gehört zur Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe. Chloropren entzündet sich leicht und ist leicht flüchtig. Die Dämpfe bilden mit Luft ein hochexplosives Gemisch.

Chloropren wirkt narkotisierend.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Bis in die 1970er wurde Chloropren aus Ethin und Salzsäure über Butenin gewonnen:

Chloroprene synthesis.svg

In neueren Verfahren wird es durch die Umsetzung von 1,3-Butadien mit Chlor hergestellt.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Chloropren wird fast ausschließlich zu Chloropren-Kautschuk (Neopren) polymerisiert. Stabilisatoren wie Thiodiphenylamin verhindern die vorzeitige Polymerisation.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Chloropren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2014.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Chloropren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Februar 2014 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-96.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 126-99-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

Weblinks[Bearbeiten]