Dicrotophos

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Strukturformel
Strukturformel von Dicrotophos
Allgemeines
Name Dicrotophos
Andere Namen
  • O,O-Dimethyl-O-cis-(2-dimethylcarbamoyl- 1-methylvinyl)-phosphat
  • Ektafos
  • O,O-Dimethyl-N-dimethylcarbamoyl- 1-methylvinylphosphat
  • Bidrin
  • Carbicron
  • Phosphorsäure-(E)-3-(dimethylamino)-1- methyl-3-oxo-1-propenyldimethylester
Summenformel C8H16NO5P
CAS-Nummer 141-66-2
PubChem 5371560
Eigenschaften
Molare Masse 237,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,22 g·cm−3[1]

Siedepunkt

400 °C[1]

Dampfdruck

9,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Aceton, Ethanol, Acetonitril, Chloroform, Dichlormethan, Xylol[2] und Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​312​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 24​‐​28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

~ 22 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dicrotophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Phosphorsäureester, die als Insektizid eingesetzt wird.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dicrotophos in technischer Form ist eine gelb-braune Flüssigkeit mit mild esterartigem Geruch, die mehr als 85 % Dicrotophos enthält. Ab einer Temperatur von 25 °C – 30 °C beginnt es sich zu zersetzen.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Das 1956 eingeführte Dicrotophos wird wie sein Metabolit Monocrotophos als Insektizid eingesetzt. Sein (E)-Isomer wirkt stärker als das (Z)-Isomer als Cholinesterase-Hemmer, weshalb der Großteil des industriellen hergestellten Dicrotophos aus dem (E)-Isomer besteht.[2] Dicrotophos ist nicht in die Liste der in Europa zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.[7] Es besteht folglich keine Zulassung eines dicrotophoshaltigen Pflanzenschutzmittels in Deutschland und Österreich, auch in der Schweiz ist kein derartiges Produkt zugelassen.[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Dicrotophos ist hochgiftig, vor allem auch für Bienen und Vögel.[2]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 141-66-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. November 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Dicrotophos (EXTOXNET)
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 141-66-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Dicrotophos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Dicrotophos (CDC) (PDF-Datei; 346 kB).
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002.
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 15. November 2009.