Diethanolamin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Diethanolamin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H11NO2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, hygroskopischer Feststoff mit ammoniakartigem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 105,14 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest (auch flüssig wegen niedrigem Schmelzpunkt) | |||||||||
| Dichte |
1,1 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
269 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| pKS-Wert |
8,88 (25 °C)[2] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
DFG/Schweiz: 1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[1][5] | |||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Diethanolamin (DEA) ist ein farbloser Aminoalkohol, der in Lösungsmitteln, Emulgatoren und Reinigungsmitteln Anwendung findet.
Gewinnung und Darstellung
Diethanolamin wird durch Reaktion von Ethylenoxid mit Ammoniak unter hohem Druck und Trennung (durch Destillation) der gemeinsam entstehenden Monoethanolamin, Diethanolamin und Triethanolamin gewonnen.[6]
Im Jahr 1990 wurden in Deutschland etwa 20.000 Tonnen Diethanolamin hergestellt.[3]
Eigenschaften
Diethanolamin ist ein farbloser, hygroskopischer Feststoff mit ammoniakartigem Geruch.[1]
Chemische Eigenschaften
Durch Dehydratation (Wasserabspaltung) von Diethanolamin mit Schwefelsäure kann Morpholin erzeugt werden.[6]
Physikalische Eigenschaften
Die dynamische Viskosität von Diethanolamin beträgt 352 mPa·s bei 30 °C.[7]
Verwendung
Diethanolamin wird industriell in temperierten Tanks gelagert und als ölige Flüssigkeit verwendet:
- als Härter für Epoxidharze, wasserlösliche Epoxy-Amin-Addukte für KTL-Harze.
- als Zwischenprodukt für die Herstellung von Waschrohstoffen, Zementhilfsmitteln, Pflanzenschutzmitteln und Bohr- und Schneidölen (Kühlschmiermittel)[8]
- als Katalysator bei der Herstellung von Polyurethanen[8]
- als Mahlhilfsmittel für Zement
- als Absorptionsmittel für Schwefelwasserstoff (H2S) und Kohlendioxid (CO2) in chemischen Prozessen (Aminwäsche)
- in pharmazeutischen Produkten oder in häuslichen Produkten (Schuhcremes, Bodenpflegemittel) als Weichmacher und Feuchthaltemittel
- in Kosmetika kommt es zur Einstellung des pH-Wertes[9] oder als Verunreinungung vor[10][11]
Sicherheitshinweise
Diethanolamin ist als gesundheitsschädlich eingestuft und kann Allergien auslösen. Durch Nitrosierung von Diethanolamin (mit Nitriten) können krebserregende Nitrosamine (z.B. N-Nitrosodiethanolamin) entstehen.[12]
Forscher der Universität von North Carolina haben herausgefunden, dass sich Diethanolamin auf die Gehirnentwicklung von Föten auswirkt. Sie strichen im Tierversuch DEA auf die Haut trächtiger Mäuse und stellten fest, dass die neugeborenen Mäuse mit Gehirnschäden auf die Welt kamen. Im Bereich des Hippocampus wachsen Hirnzellen unter dem Einfluss von DEA langsamer und zugleich war die Sterberate der Zellen erhöht. In Kosmetika ist jedoch nur eine sehr viel geringere Dosis des Stoffes enthalten, so dass eine Gesundheitsgefahr etwa durch Shampoos unwahrscheinlich ist.[13]
Das Risiko, das von DEA-haltigen Kosmetika ausgeht, könnte sogar noch wesentlich geringer sein als von den Forschern angegeben. Laut einer Stellungnahme der Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association (CTFA) wurde DEA kaum jemals selbst in Kosmetik eingesetzt.[14] Typischerweise entsteht DEA als Abbauprodukt von Alkanolamiden (Reaktionsprodukten von Fettsäuren mit DEA) bzw. kann in geringen Mengen als nicht abreagierter Ausgangsstoff noch enthalten sein. Die CTFA hat für die Verwendung von Shampoo mit einem sehr hohen, aber realistischen Gehalt an DEA-haltigen Inhaltsstoffen (und entsprechend DEA) errechnet, dass die Dosis an DEA auf der Haut der Mäuse sogar tausendfach höher war als die Dosis in Shampoos. Weiterhin wird von der CTFA darauf hingewiesen, dass die biologische Ursache der Hirnveränderung im Versuch mit Mäusen eine Cholindefizienz war, gegenüber der Mäuse empfindlicher sind als Menschen.
Die Auswirkungen von Diethanolamin auf menschliche Gesundheit und Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2012 im Rahmen der Stoffbewertung von Deutschland geprüft.[15] 2013 wurde der Beschluss gefasst, dass weitere Daten erforderlich sind, bevor die Substanz abschließend bewertet werden kann.[16]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Diethanolamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Sigma-Aldrich, SDB.
- ↑ a b c d BgChemie: PDF
- ↑ Eintrag zu 2,2'-iminodiethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ a b Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins: Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH, 2003, ISBN 3-527-30578-5, Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene, S. 159–161.
- ↑ Datenblatt Diethanolamin Rotipuran® ≥ 99 % (PDF) bei Carl Roth
- ↑ a b Datenblatt Diethanolamin (Labor) (PDF; 183 kB) bei GisChem.
- ↑ Hautstadt.de: Informationen zu Kontaktallergenen
- ↑ Amtsblatt der Europäischen Union: Richtlinie 76/768/EWG des Rates zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten über kosmetische Mittel (siehe Stichwort Fettsäure-Dialkylamide und Dialkanolamide)
- ↑ Chemisches und Veterinäruntersuchungsamt Karlsruhe: Nitrosamine – auch in kosmetischen Mitteln unerwünscht!
- ↑ Dermaviduals: Nitrosamine in Kosmetika - Haut in Gefahr?
- ↑ Universität North Carolina: News Mitteilung UNC study shows ingredient commonly found in shampoos may inhibit brain development (engl.)
- ↑ fasebj.org: DEA in consumer products is safe
- ↑ Vorlage:CoRAP-Liste
- ↑ Substance evaluation - CoRAP - ECHA 2,2'-Iminodiethanol. In: echa.europa.eu. Abgerufen am 28. September 2015 (englisch).