Diisobutylphthalat

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Strukturformel
Struktur von Diisobutylphthalat
Allgemeines
Name Diisobutylphthalat
Andere Namen
  • Phthalsäurediisobutylester
  • DIBP
  • 1,2-Benzoldicarbonsäurebis(2-methylpropyl)ester
Summenformel C16H22O4
CAS-Nummer 84-69-5
Kurzbeschreibung

farblose,Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 278,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,04 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−64 °C[1]

Siedepunkt

327 °C[1]

Dampfdruck

<1 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln und Ölen, mischbar mit anderen Weichmachern und Phthalsäureestern[2]
Brechungsindex

1,49 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360Df
P: 201​‐​202​‐​281​‐​308+313​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 61​‐​62
S: 53​‐​45
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[6], zulassungs­pflichtig: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[7]

Toxikologische Daten

15.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diisobutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate die vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die technische Gewinnung von Diisobutylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus Phthalsäureanhydrid und Isobutanol.[9] Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als Gleichgewichtsreaktion langsamer und erfordert die Verwendung saurer Katalysatoren und zur Umsatzvervollständigung die destillative Abtrennung des entstehenden Wassers.[9]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Diisobutylphthalat hat eine Viskosität von 40–43 mPa·s[10] und seine Dämpfe sind 9,59 mal schwerer als Luft.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Diisobutylphthalat ist sehr stabil gegenüber Licht und Hitze. Es hat gegenüber Dibutylphthalat eine niedrigere Dichte und Schmelzpunkt, besitzt jedoch ähnliche Eigenschaften, so dass es als Ersatzstoff dafür eingesetzt werden kann.

Verwendung[Bearbeiten]

Diisobutylphthalat wird vielfältig eingesetzt. So dient es

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt bei BGChemie (PDF; 194 kB).
  3. Datenblatt Diisobutyl phthalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 84-69-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
  8. Sicherheitsdatenblatt beim Hersteller (PDF; 167 kB).
  9. a b P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
  10. Sicherheitsdatenblatt (PDF; 68 kB) bei Möllerchemie
  11. Datenblatt für Härter.