Fenamiphos

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Strukturformel
Strukturformel von Fenamiphos
1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Fenamiphos
Andere Namen
  • Phenamiphos
  • (RS)-Ethyl-4-methylthio-m-tolylisopropylphosphoramidat
Summenformel C13H22NO3PS
CAS-Nummer 22224-92-6
PubChem 31070
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 303,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,191 g·cm−3 (23 °C)[1]

Schmelzpunkt

49,3 °C[1]

Siedepunkt

150 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

0,12 mPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Dichlormethan, Isopropanol und Toluol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​312​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 24​‐​28​‐​50/53
S: 23​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenamiphos ist eine chirale chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphoramidate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Fenamiphos kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol, 3-Methyl-4-thiomethylphenol und Isopropylamin gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Fenamiphos ist ein Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[1] Es ist im Vergleich zu anderen Organophosphorverbindungen relativ stabil gegenüber von Hydrolyse.[6] Seine Sulfoxid-, Sulfon- und das desisopropylierte Sulfon-Metabolit sind ähnlich giftig wie die Verbindung selbst.[7] Die beiden Enantiomere zeigen eine unterschiedliche Wirkung.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Fenamiphos wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wurde 1972 in den USA erstmals zugelassen,[7] wird als Nematizid bei einer Reihe von Nutzpflanzen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[6] In die Nachrichten kam die Verbindung, da die brandenburgische Lebensmittelüberwachung im November 2011 erhöhte Rückstände des Wirkstoffes in Gurken gemessen und darüber über das europäische Schnellwarnsystem die Lebensmittelbehörden in Europa informiert hat.[9]

In der Europäischen Union wurde Fenamiphos mit Wirkung zum 1. August 2007 für „Anwendungen als Nematizid über Tropfenbewässerung in Gewächshäusern mit dauerhafter Struktur“ zugelassen.[10]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen,[11] aber beispielsweise in Spanien, Portugal, Italien oder Ungarn.[12] Fenamiphos wurde von der Bayer AG unter dem Handelsnamen Nemacur für den Weltmarkt produziert, Ende 2010 wurde diese Produktlinie an die AMVAC Chemical Corporation verkauft.[13]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 22224-92-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. November 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Extonet: Fenamiphos
  3. Datenblatt Fenamiphos, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. November 2012 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015, S. 306 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993, S. 309 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. a b Interim Reregistration Eligibility Decision (IRED) Fenamiphos (PDF; 450 kB), Mai 2002.
  8. Yei-Shung Wang, Kok-Thong Tai, Jui-Hung Yen: Separation, bioactivity, and dissipation of enantiomers of the organophosphorus insecticide fenamiphos. In: Ecotoxicology and Environmental Safety. 57, 2004, S. 346–353, doi:10.1016/j.ecoenv.2003.08.012.
  9. Bundesinstitut für Risikobewertung: Gemessene Rückstände des Pestizids Fenamiphos auf Gurken sind ein Gesundheitsrisiko für Kinder - Stellungnahme Nr. 050/2011 des BfR vom 8. November 2011 (PDF; 55 kB).
  10. Richtlinie 2006/85/EG der Kommission vom 23. Oktober 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Fenamiphos und Ethephon.
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. November 2012.
  12. EU Pesticides Database: Fenamiphos, abgerufen am 12. November 2012.
  13. Bloomberg Businessweek: Company Overview of Bayer CropScience LLC, Ethoprophos And Fenamiphos Product Lines, abgerufen am 12. November 2012.