Fenchon

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Strukturformel
Fenchon-Enantiomere
(+)-Fenchon (links) und (–)-Fenchon (rechts)
Allgemeines
Name Fenchon
Andere Namen
  • (+)-Fenchon
  • (–)-Fenchon
  • (±)-Fenchon
  • (1S, 4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on
  • (1R, 4S)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on
Summenformel C10H16O
CAS-Nummer
  • 4695-62-9 [(+)-Fenchon]
  • 7787-20-4 [(−)-Fenchon]
  • 1195-79-5 [(±)-Fenchon]
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

5 °C[1]

Siedepunkt

63–65 °C (17 hPa)[2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 303+361+353​‐​403+235 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 10
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenchon ist ein bicyclischer Monoterpen-Keton. Es kommt im Fenchel vor und ist Bestandteil vieler ätherischer Öle. In Wasser ist es unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Es tritt in Form zweier Enantiomere auf.

  • (–)-Fenchon [Synonym: (1R, 4S)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt bei 5 °C und siedet bei etwa 193 °C.
  • (+)-Fenchon [Synonym: (1S, 4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt zwischen 5 und 7 °C.

Die Dichte beträgt für beide Enantiomere 0,95 g·cm−3.

Fenchon schmeckt bitter und riecht campherartig. Es wirkt wachstumshemmend auf Bakterien und Pilze. In höherer Dosierung wirkt es zentral erregend auf den menschlichen Organismus.

Durch Reduktion von racemischem Fenchon entstehen Fenchole, die in vier isomeren Formen vorkommen.[4] Die Fenchole besitzen Bedeutung als Komponenten von Parfüms.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Fenchon bei Carl Roth, abgerufen am 12. Dezember 2012.
  2. Datenblatt Fenchon bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Universität Erlangen: Naturstoffchemie: Terpene, Vorlesungsscript.