Fenchole

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Fenchole (1,3,3-Trimethyl-2-nor-bornanole) sind bicyclische Monoterpen-Alkohole mit der Summenformel C10H18O und der Molaren Masse von 154,25 g·mol−1. Von dem mit Borneol isomeren Naturstoff existieren vier Stereoisomere, nämlich die α-Fenchole [(+)- und (–)-α-Fenchol] sowie die β-Fenchole [(+)- und (–)-β-Fenchol], bei denen die Hydroxygruppe oberhalb der Ebenen des Sechsrings steht.[1] Sie kommen z. B. im Rosmarin, Hopfen, Muskatnussöl und im Kiefernöl sowie Früchten wie der Limette,[2] der Grapefruit und Schale der Orange[3] vor.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Natürliches, aus Pflanzen extrahiertes Fenchol ist immer ein Gemisch der vier verschiedenen Isomere (CAS 1632-73-1) mit insgesamt Campher-artigem Geruch,[4] dessen Zusammensetzung von der Pflanzenspezies abhängt. Daher gibt es auch für das Gemisch keinen definierten Schmelzpunkt (Bereich von 35 bis 40 °C) oder Siedepunkt (~ 200 °C).[5] Die Einzelisomere besitzen jeweils einen eigenen Geruch, der von limonenartig über campherartig bis zu holzartig, erdig reicht. Der Geschmack ist bitter und limettenartig.[3] In Wasser sind die Fenchole nahezu unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Das (+)-α-Isomer wirkt reizend auf Augen, Haut und Schleimhäute.[6]

Isomere[Bearbeiten]

Fenchole
Kurzname (+)-α-Fenchol (–)-α-Fenchol (±)-α-Fenchol (±)-α/β-Fenchol (+)-β-Fenchol (–)-β-Fenchol (±)-β-Fenchol
IUPAC-Name (+)-(1R,2R,4S)-α-Fenchol (–)-(1S,2S,4R)-α-Fenchol (+)-(1S,2R,4R)-β-Fenchol (–)-(1R,2S,4S)-β-Fenchol
Strukturformel (+)-α-Fenchol (–)-α-Fenchol 1:1-Gemisch aus (+)-α-Fenchol und (–)-α-Fenchol Nicht näher definiertes Gemisch von vier Stereoisomeren (+)-β-Fenchol (–)-β-Fenchol 1:1-Gemisch aus (+)-β-Fenchol und (–)-β-Fenchol
CAS-Nummer 2217-02-9 512-13-0 36386-49-9 1632-73-1 64439-31-2 470-08-6 36386-50-2
Aggregatzustand fest flüssig
Kurzbeschreibung farbloser Feststoff farbloses Öl
Schmelzpunkt 47–47,5 °C [7][1] 43,7–48,5 °C [7] 38 °C [7] 35–40 °C [5] 26–27 °C [7] 7–8 °C [7] 6 °C [7]
Siedepunkt 94 °C (20 mmHg) [7] 200 °C [7] ~200 °C [5] 201 °C [7]
Löslichkeit unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol
Geruch holzartig, erdig[8]
campherartig[9]
charakteristisch [5]
limonenartig[7]
GHS-
Kennzeichnung

[10] [5]

keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
07 – Achtung
Achtung
keine GHS-Piktogramme
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben siehe oben 315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze siehe oben siehe oben siehe oben
siehe oben siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze siehe oben siehe oben siehe oben
siehe oben siehe oben 261​‐​305+351+338 keine P-Sätze siehe oben siehe oben siehe oben
Gefahrstoffkennzeichnung
Quellen [11][5]
keine Gefahrensymbole
keine Einstufung verfügbar
keine Gefahrensymbole
keine Einstufung verfügbar
R-Sätze keine R-Sätze siehe oben keine R-Sätze siehe oben
S-Sätze 22​‐​24/25 siehe oben 22​‐​24/25 siehe oben

Darstellung, Reaktionen und Verwendung[Bearbeiten]

Fenchole können durch Reduktion von Fenchon mit Natrium in Ethanol dargestellt werden. Durch Dehydratisierung von Fencholen entstehen die selten in Ätherischen Ölen vorkommenden, ungesättigten Fenchene.[12]

(–)-α-Fenchol wird als Komponente von Parfums eingesetzt.[8] Auch im Bergamotteöl sind geringe Mengen Fenchole enthalten.

Natürliches Fenchol (CAS 1632-73-1) besitzt in den Vereinigten Staaten eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Reported As Safe, FEMA GRAS#2480)[13] und kann damit als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt werden. 2003 wurden in den USA 316,67 Pfund (= 143,6 kg) Fenchole als Geruchsstoffe verbraucht; die erlaubte Tagesdosis wurde auf 0,533 mg festgelegt.[14]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Fenchol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. Michèle Lees: Food authenticity and traceability.Woodhead Publishing, 2003, ISBN 9781855735262, S. 208.
  3. a b George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 9780849394164, S. 1091.
  4. TheGoodsCompany: Fenchol
  5. a b c d e f Datenblatt Fenchole (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  6. J.I.G. Codagan, J. Buckingham, F. J. MacDonald, P. H. Rhodes: Dictionary of organic compounds. 6. Auflage, S. 6288, CRC Press, 1996, ISBN 9780412540905.
  7. a b c d e f g h i j S. Yanna: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 9781584884163, S. 1394–1395
  8. a b TheGoodsCompany: Data for (-)-alpha-fenchol
  9.  Claudia Synowietz (Hrsg.): Taschenbuch für Chemiker und Physiker. Band II: Organische Verbindungen. begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X.
  10. Datenblatt Fenchyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).
  11. Datenblatt (1R)-endo-(+)-Fenchyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  12. Universität Erlangen: Naturstoffchemie: Terpene, Vorlesungsscript.
  13. Dictionary of Flavors. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2009, ISBN 9780813821351, S. 78.
  14. G. A. Burdock, G. Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2004, ISBN 9780849330346, S. 654.