Furametpyr
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Abbildung ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Furametpyr | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(RS)-5-Chlor-N-(1,3-dihydro-1,1,3-trimethylisobenzofuran-4-yl)-1,3-dimethylpyrazol-4-carboxamid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C17H20ClN3O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 333,81 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,3 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht löslich in Wasser (255 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Furametpyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazol-4-carbonsäureamide.
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Furametpyr ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist chiral.[1]
Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mindestens einem Stereozentrum bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[4] Demnach gibt es bei Furametpyr 2 Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:[5]
| Enantiomere von Furametpyr | |
|---|---|
-Enantiomer_Furametpyr_structural_formula_V1.svg) CAS-Nummer: 123573-12-6 |
-Enantiomer_Furametpyr_structural_formula_V1.svg) CAS-Nummer: 1622008-34-7 |
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Furametpyr wird als systemisches Fungizid bei Reis verwendet und als Racemat[6] eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Succinat-Dehydrogenase in den Mitochondrien. Die Verbindung wurde von Sumitomo Chemical entwickelt und 1997 von Oguri beschrieben.[1]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h Robert Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology, Two-Volume Set: Principles and Agents. Academic Press, 2001, ISBN 0-08-053379-5, S. 1197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Eintrag zu Furametpyr in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Februar 2015.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
- ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 10.
- ↑ Fengshou Dong, Xiu Chen, Jun Xu, Xingang Liu, Zenglong Chen, Yuanbo Li, Hongjun Zhang, Yongquan Zheng: Enantioseparation and Determination of the Chiral Fungicide Furametpyr Enantiomers in Rice, Soil, and Water by High-Performance Liquid Chromatography. In: Chirality. 25, 2013, S. 904–909, doi:10.1002/chir.22232.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.