Hyperforin

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Strukturformel
Struktur von Hyperforin
Allgemeines
Name Hyperforin
Andere Namen

(1R,5S,6R,7S)-4-Hydroxy-6-methyl-1,3,7-tris(3-methylbut-2-enyl)-6-(4-methylpent-3-enyl)-5-(2-methylpropanoyl)-bicyclo[3.3.1]non-3-en-2,9-dion

Summenformel C35H52O4
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 11079-53-1
EG-Nummer (Listennummer) 601-000-9
ECHA-InfoCard 100.112.565
PubChem 441298
ChemSpider 16736597
DrugBank DB01892
Wikidata Q412742
Eigenschaften
Molare Masse 536,79 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

79–80 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301+311+331​‐​370
P: 210​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​370+378​‐​403+235[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hyperforin ist einer der Hauptinhaltsstoffe des Echten Johanniskrauts.

Vorkommen

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Echtes Johanniskraut (Hypericum perforatum)

In der Pflanze sammelt sich Hyperforin hauptsächlich in Stempel und Früchten, wo es als sekundärer Pflanzenstoff wahrscheinlich defensive Aufgaben hat.

Struktur und Biosynthese

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Chemisch-strukturell lässt sich Hyperforin durch Polyprenylierung vom Phloroglucin ableiten. Dabei verliert Letzteres aber sowohl seine Aromatizität als auch den phenolischen Charakter. Biochemisch entsteht das Grundgerüst des Hyperforins aus Isobutyryl-CoA und drei Molekülen Malonyl-CoA mit Hilfe der Isobutyrophenon-Synthase.[4]

Wirkungen

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Medizinisch ist Hyperforin wirksam, eine der Hauptwirkungen von Hyperforin ist die als Antidepressivum.[5] Hyperforin hemmt die Wiederaufnahme der Neurotransmitter Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, GABA und Glutamat aus dem synaptischen Spalt.[6] Hyperforin bindet außerdem an die Enzyme Cytochrom P450, CYP3A4 und CYP2C9 sowie an den Pregnan-X-Rezeptor (PXR).

Abgeleitete Verbindungen

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Literatur

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  • Siegfried Bäumler. Heilpflanzen Praxis heute – Porträts, Rezepturen, Anwendung. Seite 222. Elsevier Urban & Fischer München, 1. Auflage, 2007, ISBN 3-437-57270-9.
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Commons: Hyperforin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ R. Scott Obach: Inhibition of Human Cytochrome P450 Enzymes by Constituents of St. John's Wort, an Herbal Preparation Used in the Treatment of Depression. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 294, Nr. 1, 2000, S. 88–95 (Volltext).
  2. ↑ Eintrag zu Hyperforin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  3. ↑ a b Datenblatt Hyperforin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2019 (PDF).
  4. ↑ L. Beerhues: Hyperforin. In: Phytochemistry. 67/20/2006. S. 2201–7. PMID 16973193
  5. ↑ J. Barnes et al.: Herbal Medicines: A guide for healthcare professionals. Pharmaceutical Press, London 2002, ISBN 0-85369-474-5.
  6. ↑ S. S. Chatterjee et al.: Hyperforin as a possible antidepressant component of hypericum extracts. In: Life Sci. 63/6/1998. S. 499–510, PMID 9718074.
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