Phloroglucin

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Strukturformel
Strukturformel des Phloroglucins
Allgemeines
Name Phloroglucin
Andere Namen
  • 1,3,5-Trihydroxybenzol
  • sym. Trihydroxybenzol
Summenformel C6H6O3
CAS-Nummer 108-73-6
PubChem 359
ATC-Code

A03AX12

Kurzbeschreibung

farbloser bis hellbeiger Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 126,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215–218 °C[1]

pKs-Wert

8,45[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 341​‐​361
P: 281 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37/39
Toxikologische Daten

4550 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol. Es kristallisiert aus wässriger Lösung als Dihydrat mit zwei Molekülen Kristallwasser. Salzsaure Phloroglucin-Lösung dient als Nachweisreagenz für Lignin. Die beiden anderen Isomere sind Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol) und Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol).

Darstellung[Bearbeiten]

Phloroglucin kann aus wässrigen Lösungen in Form von farblosen Kristallnadeln erhalten werden, die pro Molekül Phloroglucin je 2 Moleküle Kristallwasser enthalten: C6H3(OH)3 · 2 H2O. Es kann durch Spaltung vieler höher zusammengesetzter Pflanzenstoffe, wie Drachenblut, Gummigutt, Quercetin, Morin oder Maklurin erhalten werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Das kristallwasserfreie Phloroglucin hat einen Schmelzpunkt von ca. 218 °C; es zersetzt sich, bevor der Siedepunkt erreicht ist. Es löst sich leicht in Alkohol und Ether und schmeckt sehr süß.[6]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Vom Phloroglucingerüst leiten sich viele Naturstoffe wie Flavone und Anthocyanfarbstoffe ab. Chemisch verhält es sich oft nicht wie ein Phenol sondern wie ein Keton. Mit Hydroxylamin bildet es ein Trioxim.

Tautomerisierung von Phloroglucin
Tautomerie von Phloroglucin

Formal kann es daher auch als (Cyclo-)Trimer des Ketens (H2C=C=O) aufgefasst werden. Phloroglucin ist lichtempfindlich und wird daher in braunen Glasflaschen aufbewahrt.

Verwendung[Bearbeiten]

Kondensationsprodukt von Phloroglucin mit Coniferylalkohol, das für die Rotfärbung beim Ligninnachweis verantwortlich ist

Salzsaure Phloroglucin-Lösung wird bei der Papier-Herstellung zum Nachweis von Lignin, der im Holzschliff enthalten ist, verwendet. Bei Anwesenheit von Lignin in einer Probe tritt eine Rotfärbung auf. Dabei reagiert die Carbonylgruppe des in der Ligninstruktur enthaltenen Coniferylaldehyds mit dem Phloroglucin.[7] Es ist außerdem Bestandteil von Günzburgs Reagenz – einer alkoholischen Lösung von Phloroglucin und Vanillin zum qualitativen Nachweis der freien Salzsäure im Magensaft.[3]

In der Mikroskopie dient es zum Entkalken von Knochenproben. Phloroglucin dient auch als Reagens für Pentosen, Pentosane und Aldehyde.

Nachweis[Bearbeiten]

Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[8] das Tribromphloroglucin, das einen Schmelzpunkt von 151 °C hat.[9]

Bromierung von Phloroglucin

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Phloroglucin bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. a b  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. a b Datenblatt Phloroglucinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b Meyers Konversations-Lexikon, 1888.
  7. Experimentalvortrag "Vom Baum zum Apfel", Marietta Fischer, Universität Marburg (MS Word; 2,1 MB).
  8. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
  9. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.