Isobornylacetat

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Strukturformel
Strukturformel von Isobornylacetat
Allgemeines
Name Isobornylacetat
Andere Namen
  • Essigsäureisobornylester
  • exo-2-Bornylacetat
  • exo-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylacetat
  • 2-Acetoxy-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan
Summenformel C12H20O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 125-12-2
PubChem 6448
Wikidata Q425010
Eigenschaften
Molare Masse 196,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,98 g·cm−3[1]

Siedepunkt

215 °C[1]

Dampfdruck

0,13 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (ca. 0,16 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • gut löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,4635 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: 302+352[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobornylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und ist isomer zu Essigsäurebornylester. Es ist der Ethylester des Terpens Isoborneol.

Gewinnung und Darstellung

Isobornylacetat wird aus Camphen dargestellt, wobei pro Jahr mehr als 1000 Tonnen produziert werden.[2]

Eigenschaften

Isobornylacetat ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 8,5 mPa·s bei 20 °C.[1]

Verwendung

Isobornylacetat ist in Riechstoffkompositionen (Badepräparate, Seifenparfüms, Sprays) enthalten und dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Campher.[1]

α-Pinen wird protoniert; durch Wagner-Meerwein-Umlagerung wird es zum Carboniumion umgelagert. Dieses reagiert mit Natriumacetat zu Isobornylacetat, welches anschließend zum Isoborneol hydrolysiert und zum Schluss zum Campher oxidiert wird.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobornylacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 88 °C, Zündtemperatur 430 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 125-12-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. a b Toxikologische Bewertung von Isobornylacetat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
  3. Datenblatt Isobornyl acetate bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. a b c Datenblatt Isobornylacetat bei Merck