Camphen

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Strukturformel
Struktur von (+)-Camphen  Struktur von (-)-Camphen
(+)- bzw. D-Camphen (links) bzw. (–)- bzw. L-Camphen (rechts)
Allgemeines
Name Camphen
Andere Namen
  • 2,2-Dimethyl-3-methylen-norbornan
  • 2,2-Dimethyl-3-methylen-bicyclo[2.2.1]heptan
Summenformel C10H16
CAS-Nummer
  • 79-92-5 (Enantiomerengemisch)
  • 565-00-4 [(RS)-Camphen]
  • 5794-03-6 [(R)-Camphen]
  • 5794-04-7 [(S)-Camphen]
Kurzbeschreibung

farblose, kubische Kristalle mit terpentinartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 136,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,87 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt
  • 52 °C [(R)-Camphen] oder [(S)-Camphen][2]
  • 51−52 °C [(RS)-Camphen][2]
Siedepunkt

158–159 °C[1]

Dampfdruck

3,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5441 (54 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​411
P: 210​‐​273 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Leichtentzündlich Reizend Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(F) (Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​36​‐​50/53
S: 16​‐​25​‐​26​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Camphen (Betonung auf der Endsilbe: Camphen) ist ein weißer, wachsartiger Feststoff. Es ist ein bicyclischer Monoterpen-Kohlenwasserstoff, die Summenformel lautet C10H16. Es kommt als Racemat der zwei Enantiomere, D- und L-Camphen, vor.

Herstellung[Bearbeiten]

(–)-Camphen kann durch Umlagerung des Bornyl-Kations gebildet werden, das durch Protonierung und Wasserabspaltung von (–)-Borneol entsteht.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

In Wasser ist Camphen nahezu unlöslich, in Cyclohexan, Alkohol und Chloroform ist es gut löslich. Der Flammpunkt des Racemats liegt bei 39 °C.

Verwendung[Bearbeiten]

Camphen ist Zwischenprodukt für die Synthese von Geschmacks- und Geruchsstoffen. Außerdem wird es zur Herstellung von Campher und Toxaphen benötigt. Es ist Bestandteil des ätherischen Öls des Kubebenpfeffers.

Stäbchenmodell von (+)-Camphen


Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 79-92-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 9. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 219.
  3. a b Camphen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  4. a b Datenblatt Camphen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 206, ISBN 978-3-906390-29-1.