Pinene
Pinene (Betonung auf der zweiten Silbe: Pinen ) sind Monoterpen-Kohlenwasserstoffe, farblose Flüssigkeiten mit der Summenformel C10H16. Pinene sind Bestandteile ätherischer Öle.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Vertreter
Es gibt mindestens sechs Pinen-Isomere, je zwei von α-Pinen und von β-Pinen sowie je ein γ-Pinen und δ-Pinen. Die α-, β- und γ-Pinene kommen zum Beispiel in Myrte, Fichtennadeln, Dill, Fenchel, Koriander und Kümmel vor, außerdem in Produkten wie Farben, Ölen und Wachsen. δ-Pinen zum Beispiel in Rosmarin. Terpentinöl besteht zu etwa 60% aus α-Pinen. Aus Pinen können Sandalore, Citronellal, Campher, Linalool und Myrcen synthetisiert werden.
| Pinene | ||||||||||||||||
| Name | (+)-α-Pinen | (-)-α-Pinen | (+)-β-Pinen | (-)-β-Pinen | (+)-γ-Pinen | δ-Pinen | ||||||||||
| Andere Namen | Pin-2(3)-en 2-Pinen 2,6,6-Trimethylbicyclo- (3.1.1)hept-2-en |
Pin-2(10)-en 2(10)-Pinen Nopinen Pseudopinen 6,6-Dimethyl-2-methylenbicyclo- (3.1.1)heptan |
4,6,6-Trimethylbicyclo- (3.1.1)hept-2-en |
Pin-3(4)-en 3-Pinen 2,6,6-Trimethylbicyclo- (3.1.1)hept-3-en |
||||||||||||
| Strukturformel | -a-Pinen.svg&filetimestamp=20080411182555) |
-a-Pinen.svg&filetimestamp=20080409205545) |
-b-Pinen.svg&filetimestamp=20080411182554) |
-b-Pinen.svg&filetimestamp=20080409205546) |
-g-Pinen.svg&filetimestamp=20100604093503) |
-d-Pinen.svg&filetimestamp=20100604093648) |
||||||||||
| CAS-Nummer | 7785-70-8 | 7785-26-4 | 19902-08-0 | 18172-67-3 | 5947-71-7 | |||||||||||
| 2437-95-8 (+-) 80-56-8 (unspezifiziert) |
23089-32-9 (+-) 127-91-3 (unspezifiziert) |
|||||||||||||||
| PubChem | 82227 | 440968 | 10290825 | 440967 | 6431006 | ??? | ||||||||||
| Summenformel | C10H16 | |||||||||||||||
| Molare Masse | 136,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch[1][2][3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | −62–−55 °C[1] | −61 °C[2] | ||||||||||||||
| Siedepunkt | 155–156 °C[1] | 165–166 °C[2] | ||||||||||||||
| Dichte | 0,86 g·cm−3 (15 °C) [1] | 0,87 g·cm−3 (20 °C)[4] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | 5 hPa (25 °C)[1] | 2,66 hPa | ||||||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser[1][2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,4653 (20 °C)[4] | 1,4768 (20 °C)[4] | ||||||||||||||
| Flammpunkt | 32 °C[1] | 36 °C[2] | 33 °C[3] | |||||||||||||
| GHS- Einstufung |
|
|
|
|
|
|||||||||||
| H- und P-Sätze | 226-315-317-319-335-410 | 226-315-319-335 | 226-302-304-312-315-317-319-332-335 | siehe oben | siehe oben | |||||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | siehe oben | siehe oben | ||||||||||||
| 261-273-280-305+351+338-501 | 261-305+351+338 | 261-280-301+310-305+351+338-331 | siehe oben | siehe oben | ||||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3] |
|
|
|
|||||||||||||
| R-Sätze | 10-20/21/22-36/38-43-51/53-65 | siehe oben | siehe oben | |||||||||||||
| S-Sätze | 36/37-46-61-62 | siehe oben | siehe oben | |||||||||||||
[Bearbeiten] Biosynthese
α-Pinen und β-Pinen werden beide aus Geranylpyrophosphat durch Cyclisierung von Linalool-pyrophosphat gefolgt durch Umlagerung eines Wasserstoffatoms synthetisiert.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Pinene sind entzündliche, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeiten mit terpentinartigem Geruch. Ihre Schmelz- und Siedetemperatur sowie ihre Dichte unterscheiden sich nur geringfügig. α-Pinen ist gesundheitsschädlich, β-Pinen wirkt reizend. α-Pinen oxidiert üblicherweise zu Verbenon, Myrtenol, Pinenoxid und weiteren Produkten.[7] Durch Einwirkung von Hitze kann β-Pinen in Myrcen umgewandelt werden. Ein sekundäres Oxidationsprodukt von Pinen ist das allergieauslösende Ascaridol, weshalb ätherische Öle, die Pinen enthalten, schon nach wenigen Tagen Allergien auslösen können.
[Bearbeiten] Siehe auch
[Bearbeiten] Literatur
- Hobuß, Dennis: α- und β-Pinen: Vielseitige chirale Kohlenstoffgerüste für die asymmetrische Katalyse. Duisburg & Köln (2007): WiKu-Wissenschaftsverlag Dr. Stein. ISBN 9783865532251
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu alpha-Pinen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Eintrag zu beta-Pinen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu delta-Pinen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. juni 2010 (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem. 1954, 26, 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
- ↑ Datenblatt α-Pinene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
- ↑ Datenblatt (+)-β-Pinene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
- ↑ U. Neuenschwander: Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene. In: ChemSusChem. 3, Nr. 1, 2010, S. 75–84, doi:10.1002/cssc.200900228.
