Methylpentynol

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Strukturformel
Struktur von Methylpentynol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Methylpentynol
Andere Namen
  • Methylpentinol
  • (±)-3-Methyl-1-pentin-3-ol
  • (±)-3-Methylpent-1-in-3-ol (IUPAC)
  • Meparfynol
Summenformel C6H10O
CAS-Nummer 77-75-8
PubChem 6494
ATC-Code

N05CM15

Kurzbeschreibung

farblose, brennend schmeckende Flüssigkeit[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sedativum, Hypnotikum

Eigenschaften
Molare Masse 98,15 g·mol−1
Dichte

0,87 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

−30 °C [2]

Siedepunkt

121 °C [2]

Dampfdruck

7 hPa (20 °C) [2]

Löslichkeit

Wasser: 112 g·l−1 (20 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 10​‐​22​‐​51​‐​53
S: 61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylpentynol (INN), auch Methylpentinol oder Meparfynol, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sedativa und Hypnotika. Chemisch handelt es sich um eine Verbindung der Alkine und Alkohole, der 1913 von Bayer patentiert wurde.

Das Carbamat des Methylpentynols wurde als Wirkstoff in Schlaf- und Beruhigungsmitteln verwendet. Durch die Entwicklung von Substanzen mit einem günstigeren Wirk- und Sicherheitsprofil hat Methylpentynol keine therapeutische Bedeutung mehr. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Präparate mehr im Markt.

Eigenschaften und Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Methylpentynol ist eine farb- und geruchlose, leichtentzündliche Flüssigkeit, die sich leicht in Wasser löst. Die Gemische von Methylpentynoldampf mit Luft sind im Bereich zwischen 1,8 und 16 Vol.-% explosiv.[2] Der Stoff ist wassergefährdend. Im Tierversuch mit Mäusen und Ratten zeigte Methylpentynol trotz relativ hoher LD50-Werte auch bei geringeren Dosen Symptome wie Schläfrigkeit, Muskelzucken und vermindertes Größenwachstum.[5][6]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. a b c d e f g Eintrag zu 3-Methyl-1-pentin-3-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. August 2008 (JavaScript erforderlich)
  3. a b Datenblatt 3-Methyl-1-pentyn-3-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b Psychopharmacology Service Center, Bulletin. Vol. 2, Pg. 17, 1963.
  6. a b British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 11, Pg. 20, 1956.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!