Butanon

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Strukturformel
Struktur von Butanon
Allgemeines
Name Butanon
Andere Namen
  • MEK
  • Methylethylketon
  • Ethylmethylketon
  • 2-Butanon
  • Butan-2-on
  • Methylpropanon
  • Methylaceton
Summenformel C4H8O
CAS-Nummer 78-93-3
PubChem 6569
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, farblose, acetonähnlich riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 72,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−86 °C[1]

Siedepunkt

80 °C[1]

Dampfdruck

105 hPa[1] (20 °C)

Löslichkeit

353 g·l−1 in Wasser[1], gut löslich in organischen Lösungsmittel

Brechungsindex

1,3788 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​336
EUH: 066
P: 210​‐​305+351+338​‐​403+233 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11​‐​36​‐​66​‐​67
S: (2)​‐​9​‐​16
MAK

200 ml·m−3 bzw. 600 mg·m−3[1]

Toxikologische Daten

2737 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Butanon ist neben Aceton eines der wichstigsten industriell genutzten Ketone. Es ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit mit einem typischen Geruch und wird allgemein als Methylethylketon (MEK) bezeichnet.

Nomenklatur[Bearbeiten]

Butanon ist isomer zum entsprechenden Aldehyd namens Butyraldehyd. Genauer wird es als 2-Butanon bezeichnet, die 2 bezeichnet dabei als Lokant die Bindungsstelle des Sauerstoffatoms an die Kohlenstoffkette.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Butanon wird teilweise durch Hydratation von 2-Buten und anschließender Dehydrierung des entstandenen 2-Butanols hergestellt. Eine andere Möglichkeit ist die direkte katalytische Oxidation von n-Butan.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Butanon ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 80 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in K) mit A = 7,06356, B = 1261,340 und C = 221,969.[7] Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Toluol, Ethylbenzol, 1-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Aceton, 1,4-Dioxan, Methylacetat und Isopropylacetat gebildet.[7]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[7]
Lösungsmittel n-Hexan n-Heptan Cyclohexan Benzol Chloroform Tetrachlorkohlenstoff
Gehalt Butanon in % (m/m) 29 70 40 45 83 29
Siedepunkt in °C 64 77 72 78 80 74
Lösungsmittel Methanol Ethanol 2-Propanol Ethylacetat Chloroform Wasser
Gehalt Butanon in % (m/m) 30 61 68 12 83 89
Siedepunkt in °C 64 74 78 77 80 73

Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Butanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Butanon.[8]

Löslichkeiten zwischen Butanon und Wasser[8]
Temperatur °C 0 9,6 19,3 29,7 39,6 49,7 60,6 70,2
Butanon in Wasser in % (m/m) 35,7 31,0 27,6 24,5 22,0 20,6 18,0 18,2
Wasser in Butanon in % (m/m) 10,9 11,1 11,2 11,3 11,7 11,9 13,4 13,7


Butanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −10 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol% (45 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,6 Vol% (378 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[9] Mit einer Mindestzündenergie von 0,27 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[1] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,3 bar.[1] Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 9,5 Vol%.[9] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,85 mm bestimmt.[9] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[9] Die Zündtemperatur beträgt 475 °C.[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 3,6·10−9 S·m−1 eher gering.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Butanon ist wie Aceton ein gutes Lösungsmittel, in dem eine Vielzahl von Kunststoffen, Harzen und Lacken gelöst werden kann. Daneben wird es auch zur Entparaffinierung von Schmierölen, Entfettung von Metalloberflächen, Extraktion von Fetten und Ölen aus natürlichen Harzen, als künstlicher Aromastoff und zur Sterilisation von medizinischen Instrumenten verwendet. Durch die Reaktion von Butanon mit Wasserstoffperoxid entsteht Methylethylketonperoxid, ein wichtiger Radikalstarter für die Polymerisation von Polyesterharzen. Seit 1962 wird es in Deutschland wegen des ähnlichen Siedepunktes als Vergällungsmittel für Ethanol verwendet.[10]

2001 wurden global 950.000 Tonnen Butanon verwendet.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 78-93-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. November 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 78-93-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Butanon bei AlfaAesar, abgerufen am 24. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
  6. U.S. Patent 6479707.
  7. a b c d I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4, S. 175–177.
  8. a b R.M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
  9. a b c d e Brandes, E.; Möller, W.: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  10. a b Detlef Hoell, Thomas Mensing, Rafael Roggenbuck, Michael Sakuth, Egbert Sperlich, Thomas Urban, Wilhelm Neier, Guenther Strehlke: 2-Butanone. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a04_475.pub2.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Butanon – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen