Miconazol

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Strukturformel
Strukturformeln von (±)-Miconazol
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Miconazol
Andere Namen

(RS)-1-[2,4-Dichlor-β-(2,4-dichlorbenzyloxy)- phenethyl]imidazol

Summenformel C18H14Cl4N2O
CAS-Nummer
  • 22916-47-8
  • 22832-87-7 (Nitrat-Salz)
PubChem 4189
ATC-Code
DrugBank DB01110
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, polymorphes Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimykotika

Eigenschaften
Molare Masse 416,13 g·mol−1
Schmelzpunkt

83–87 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Methanol, löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 22​‐​50/53
S: 22​‐​36/37​‐​61
Toxikologische Daten

550 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Miconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazole, der in der Behandlung von Pilzerkrankungen eingesetzt wird. Der Arzneistoff Isoconazol ist ein Isomer von Miconazol.

Klinische Angaben[Bearbeiten]

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten]

Miconazol wird zur Behandlung von Pilzbefall der Haut (einschließlich Hautfalten) sowie der Schleimhaut eingesetzt. Es ist gegen praktisch alle Hautpilze beim Menschen wirksam sowie gegen Trichomonaden und einige grampositive Bakterien wie Staphylokokken und Streptokokken.

Art und Dauer der Anwendung[Bearbeiten]

Die Anwendung erfolgt über wenigstens 14 Tage, gegebenenfalls bis sich aus Hautproben keine Pilze mehr anzüchten lassen.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten[Bearbeiten]

Da die Substanz praktisch nicht durch die Haut resorbiert wird, können Wechselwirkungen nur mit anderen lokal aufgetragenen Medikamenten auftreten (Verdünnung usw.). Bei vaginaler Anwendung kann die Wirkung von oralen Antikoagulantien verstärkt werden.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit[Bearbeiten]

Die vaginale Anwendung im ersten Trimenon kann die Abortrate erhöhen und ist daher relativ kontraindiziert. Die orale Anwendung in der Schwangerschaft ist wegen der fast fehlenden Aufnahme in den Körper möglich. In der Stillzeit sollte die Brust nicht behandelt werden.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)[Bearbeiten]

Hauptsächlich können örtliche Reizungen der Haut oder Schleimhaut auftreten. Bei systemischer Aufnahme können Schädigungen der Leber auftreten. Unverträglichkeit oder Überdosierung können zu Durchfall oder Erbrechen führen. Bei lokaler Anwendung sind keine systemischen Nebenwirkungen bekannt.

Darreichungsformen[Bearbeiten]

Die Anwendung von Miconazol erfolgt als Creme oder Lösung, ferner sind Lutsch- und Buccaltabletten sowie Vaginalzäpfchen verfügbar.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)[Bearbeiten]

Die Substanz wird in die Zellwand der Pilzzelle eingebaut und verursacht dadurch ein Leck, so dass der Inhalt der Pilzzelle austritt und die Zelle zerstört wird. Darüber hinaus werden einige Stoffwechselfunktionen bei Pilzen behindert.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)[Bearbeiten]

Miconazol wird überwiegend lokal auf Haut oder Schleimhaut angewendet. Dabei kommt es kaum zur Resorption.

Es gibt jedoch auch Mundgele (z. B. Daktar oder Micotar), die zu schlucken sind. Im Falle einer enteralen Aufnahme wird die Substanz über Cytochrom P450-Enzyme in der Leber verstoffwechselt.

Toxikologie[Bearbeiten]

Der Inhalt handelsüblicher Crems und Lösungen ist beim Erwachsenen kaum ausreichend, Vergiftungen hervorzurufen. Bei Aufnahme großer Mengen kann es zu Leberschädigung kommen.

Stereoisomerie[Bearbeiten]

Miconazol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es gibt also zwei Enantiomere, (R)- und (S)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,4-dichlorbenzyl)oxy]phenylethyl}imidazol. Der Arzneistoff Miconazol wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.

Geschichte[Bearbeiten]

Miconazol wurde 1971 von der Firma Janssen auf den Markt gebracht. Es war das erste gegen tiefe Mykosen wirksame Azol-Präparat.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Castellani-Lösung mit Miconazol (D), Daktar (D), Daktarin (A, CH), Fungur M (D), Miconazol KSK (D), Gyno-Daktar (D), Gyno-Mykotral (D), Infectosoor Mundgel (D), Loramyc (D), Micobeta (D), Micotar (D), Monistat (CH), Mykoderm (D), Mykotin (D), Sebolox (CH), Vobamyk (D), diverse Generika (D)

Kombinationspräparate

Acne Plus (D, CH), Daktacort (CH), Decoderm bivalent (CH), Decoderm tri (D), Infectosoor Zinksalbe (D), Micotar ZP (D), Surolan (vet.) (D), Vobaderm (D),

Literatur[Bearbeiten]

  • Rote Liste 2009

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt MICONAZOLE CRS beim EDQM, abgerufen am 8. Mai 2009.
  2. a b Datenblatt (±)-Miconazole nitrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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