Neopentan

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Strukturformel
Struktur von Neopentan
Allgemeines
Name Neopentan
Andere Namen
  • 2,2-Dimethylpropan (IUPAC)
  • Dimethylpropan
  • R601b
Summenformel C5H12
CAS-Nummer 463-82-1
PubChem 10041
Kurzbeschreibung

farbloses Gas[1]

Eigenschaften
Molare Masse 72,15 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

0,60 g·cm−3 (flüssig, am Siedepunkt)[1]

Schmelzpunkt

−16,6 °C[1]

Siedepunkt

9,5 °C[1]

Dampfdruck

0,15 MPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (33 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3476 (6 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​411
P: 210​‐​273​‐​377​‐​381​‐​403 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Hochentzündlich Umweltgefährlich
Hoch-
entzündlich
Umwelt-
gefährlich
(F+) (N)
R- und S-Sätze R: 12​‐​51/53
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​33​‐​61
MAK

1000 ml·m−3, 3000 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Neopentan ist der Trivialname von 2,2-Dimethylpropan, neben n-Pentan und Isopentan eines der drei Strukturisomere der Pentane mit der Summenformel C5H12. Neopentan ist der einfachste Kohlenwasserstoff mit einem quartären Kohlenstoffatom. Bei Raumtemperatur und atmosphärischen Druck ist Neopentan ein farbloses, hochentzündliches Gas. Kommerziell wird es verflüssigt in Druckgasflaschen vertrieben.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Neopentan kommt in der Natur nur in sehr geringen Mengen in Erdöl oder Erdgas vor, so dass eine Gewinnung daraus sich nicht lohnt.[6] Die Synthese gelingt durch Methylierung von tert-Butylverbindungen wie tert-Butyliodid mittels Dimethylzink oder tert-Butylmagnesiumiodid mittels Dimethylsulfat, sowie durch die Hydrolyse von Neopentylmagnesiumchlorid mittels Wasser.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Neopentane 3D 1.png

Neopentan zeigt im Vergleich zu den anderen Pentanen einen wesentlich höheren Schmelzpunkt bei −16,6 °C. Zusätzlich wird bei −132,7 °C ein polymorpher Phasenübergang mit einer Umwandlungsenthalpie von 2,6305 kJ·mol−1 beobachtet.[7] Hier erfolgt der Übergang von der kristallinen zu einer plastisch kristallinen Form.[8] Das bedeutet, die Verbindung liegt oberhalb dieser Temperatur bis zum Schmelzpunkt in einem mesomorphen Zustand vor. Das Verhalten ist analog zu ähnlichen "kugelförmigen" Molekülen wie Tetramethylbutan, Cuban oder Adamantan, die ähnliche Mesophasen bilden. Die Verbindung siedet unter Normaldruck bei 9,5 °C. Es ist in Wasser mit 33 mg/l nur sehr schlecht löslich.[6] Gut löslich ist die Verbindung in Ethanol, Diethylether, Tetrachlorkohlenstoff[6] sowie in den meisten aliphatischen Kohlenwasserstoffen.

Thermodynamische Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,28533, B = 695,152 und C = −70,679 im Temperaturbereich von 205,6 K bis 293,2 K[9], mit A = 3,86373, B = 950,318 und C = −36.329 im Temperaturbereich von 268 K bis 313,2 K.[10] bzw. mit A = 4,61616, B = 1478,868 und C = 41.256 im Temperaturbereich von 343 K bis 433 K.[11]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas
−190,3 kJ·mol−1[12]
−167,9 kJ·mol−1 [12]
als Flüssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −3492,4 kJ·mol−1[12] als Flüssigkeit
Wärmekapazität cp 163,89 J·mol−1·K−1 (5,8 °C)[13] als Flüssigkeit
Tripelpunkt Ttripel
ptripel
256,75 K[7]
268,47 Torr [7]
Kritische Temperatur Tc 433.8 K[14]
Kritischer Druck pc 32,0 bar[14]
Kritisches Volumen Vc 0,307 l·mol−1[14]
Kritische Dichte ρc 3,26 mol·l−1[14]
Schmelzenthalpie ΔfH0 3,26 kJ·mol−1[15] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 22,39 kJ·mol−1[16] beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 36,76 kJ/mol, β = 0,2813 und Tc = 433,8 K im Temperaturbereich zwischen 264 K und 303 K beschreiben. [16]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Gas-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,5 Vol% (230 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 450 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Neopentan ist wenig reaktiv. Neopentylkationen, die durch Säureeinwirkung aus Neopentylalkohol erhältlich sind, gehen Wagner-Meerwein-Umlagerungen ein.

Verwendung[Bearbeiten]

Die Verbindung kann als Standard in der NMR-Spektroskopie verwendet werden.[6] Selten wird Neopentan als Bestandteil von Treibgasen in Sprühdosen oder als Kältemittel (R601b) eingesetzt.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Neopentane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 463-82-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-386.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 463-82-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Linde: Microsoft Word - R3373522.rtf - SDS_SG_087_DE_DE.PDF
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b c d e Thieme Römpp Online, abgerufen am 8. Juli 2011.
  7. a b c Enokido, H.; Shinoda, T.; Mashiko, Y.-I.: Thermodynamic Properties of Neopentane from 4 K to the Melting Point and Comparison with Spectroscopic Data in Bull. Chem. Soc. Jap. 42 (1969) 84–91, doi:10.1246/bcsj.42.84.
  8. Timmermans, J.: Plastic crystals: A historical review in J. Phys. Chem. Solids 18 (1961) 1, doi:10.1016/0022-3697(61)90076-2.
  9. Hopfner, A.; Parekh, N.; Horner, Ch.; Abdel-Hamid, A.: Der Dampfdruck-Isotopie-Effekt von deuterierten Neopentanen in Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 79 (1975) 216–222.
  10. Osborn, A.G.; Douslin, D.R.: Vapor-Pressure Relations for 15 Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 19 (1974) 114–117, doi:10.1021/je60061a022.
  11. Dawson, P.P., Jr.; Silberberg, I.H.; McKetta, J.J.: Volumetric Behavior, Vapor Pressures, and Critical Properties of Neopentane in J. Chem. Eng. Data 18 (1973) 7–15, doi:10.1021/je60056a007.
  12. a b c Good, W.D.: The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes in J. Chem. Thermodyn. 2 (1970) 237-244, doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1.
  13. Aston, J.G.; Messerly, G.H.: Heat capacities and entropies of organic compounds. II. Thermal and vapor pressure data for tetramethylmethane from 13.22°K to the boiling point. The entropy from its Raman spectrum in J. Am. Chem. Soc. 58 (1936) 2354–2361, doi:10.1021/ja01303a002.
  14. a b c d Daubert, T.E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.
  15. Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–525, doi:10.1063/1.555985.
  16. a b Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.