Oryzalin
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Oryzalin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H18N4O6S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
helloranger Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 346,36 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
265 °C bei 1.1013 hPa[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Oryzalin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroaniline.
Gewinnung und Darstellung
Oryzalin kann aus Dipropylamin gewonnen werden.[4] Die komplette Synthese beginnt bei Benzol, das in einer mehrstufigen Reaktion mit Chlor, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphoroxychlorid, Ammoniak und Dipropylamin zur Reaktion gebracht wird.[5]
Eigenschaften
Oryzalin ist ein helloranger geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][6]
Verwendung
Oryzalin wird seit der Erstzulassung 1974 in den USA als Herbizid im Beeren- und Weinbau verwendet. Es ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der 2,6-Dinitroanilin-Herbizide und hemmt unter anderem die Zellteilung.[2][3]
Zulassung
In der Schweiz ist ein Pflanzenschutzmittel (Surflan) mit diesem Wirkstoff zur Bekämpfung von Hirsen zugelassen, in Deutschland und Österreich keine.[7] Oryzalin ist seit 2011 in den Staaten der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff.[8] Derzeit (2014) sind in Spanien und Frankreich Pflanzenschutzmittel-Produkte mit Oryzalin zugelassen.[7]
Sicherheitshinweise
Oryzalin ist nicht giftig. Bei Studien mit Ratten wurde jedoch eine Erhöhung der Häufigkeit von Mammatumoren bei weiblichen Tieren und Haut- und Schilddrüsentumoren bei beiden Geschlechtern gefunden.[2]
Weblinks
- EXTOXNET: Oryzalin
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Oryzalin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ a b c d e f EPA: Oryzalin (PDF; 996 kB)
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ BASF: Dipropylamine
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 871 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Oryzalin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
- ↑ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oryzalin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter
CH= - ↑ Amtsblatt der Europäischen Union 5. März 2011: Richtlinie 2011/27/EU der Kommission vom 4. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Oryzalin und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission