Oxytetracyclin

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Strukturformel
Strukturformel von Oxytetracyclin
Allgemeines
Freiname Oxytetracyclin
Andere Namen
  • IUPAC: 2-(Amino-hydroxy-methyliden)-4-dimethylamino-
    5,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl- 4,4a,5,5a,6,12a-hexahydrotetracen-1,3,12-trion
  • Oxytetrazyklin
  • Glomycin
  • Riomitsin
Summenformel C22H24N2O9
CAS-Nummer
PubChem 5280972
ATC-Code

J01AA06, D06AA03, G01AA07, S01AA04

DrugBank DB00595
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse 460,44 g·mol−1
Schmelzpunkt

183 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,2 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

4800 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxytetracyclin (Synonyme Oxytetrazyklin, Glomycin und Riomitsin, kurz OTC) ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Tetracycline. Es wird lokal und kutan angewandt. In der Humanmedizin wird Oxytetracyclin derzeit nur in Augen- und Hautsalben sowie einem Kombipräparat in Kapsel-Form verwendet.

Das Antibiotikum wurde 1949 von Wissenschaftlern bei Pfizer entdeckt, die die Massenproduktion unter dem Handelsnamen Terramycin begannen. Die chemische Struktur klärte Robert B. Woodward 1952. 1968 gelang Hans Muxfeldt die Totalsynthese.

Chemie[Bearbeiten]

Oxytetracyclin ist ein Stoffwechselprodukt der Streptomycete Streptomyces rimosus. Die CAS-Nummer ist 79-57-2, für Oxytetracyclindihydrat 6153-64-6, für Oxytetracyclinhydrochlorid 2058-46-0.

Das gelbe, kristalline Pulver ist hygroskopisch und in Wasser frei löslich. Sein Geschmack ist bitter. In Alkohol ist es nur mäßig löslich. Als Oxytetracyclinbase ist es nur noch schwer in Wasser löslich und sieht eher lohfarben aus.

Pharmakologie[Bearbeiten]

Oxytetrazyklin bewirkt über die Bindung an die 30-S-Untereinheit der Ribosomen eine Hemmung der Proteinsynthese bei Bakterien bakteriostatisch. In hohen Konzentrationen ist es auch in der Lage, die Proteinsynthese bei Säugetieren zu hemmen.

Oxytetrazyklin hat ein ähnliches Wirkungsspektrum wie Tetrazyklin und wirkt gegen Mycoplasmen, Spirochäten, Chlamydien, Rickettsien sowie einige grampositive und -negative Bakterien, wobei bei letzteren viele Stämme resistent sind.

In Knochen kann sich OTC in Form von Calciumphosphat-Komplexen anreichern, die nicht antibiotisch wirksam sind und das Knochenwachstum beeinträchtigen können. Bei Einlagerung in den Zahnschmelz kann es zu einer Gelbfärbung kommen.

Oxytetrazyklin verteilt sich in den meisten Geweben, im Zentralnervensystem wird jedoch kein therapeutischer Spiegel erreicht. Es kann die Plazenta passieren. Die Ausscheidung erfolgt über den Urin und den Kot.

Einsatzgebiete[Bearbeiten]

In der Humanmedizin kann OTC systemisch bei Infektionen der Luftwege (Sinusitis, Bronchitis) oder als Salbe bei Wunden und Infektionen der vorderen Augenteile und Bindehaut eingesetzt werden.

In der Tiermedizin wird OTC zur Behandlung von Infektionskrankheiten durch Oxytetracyclin-empfindliche Erreger eingesetzt und ist für alle Nutztiere zugelassen. Die Anwendung sollte stets durch ein Antibiogramm gestützt sein. Wichtigste Einsatzgebiete sind bei Rindern die Anaplasmose, bei Schweinen Pneumonien und akute Schübe der Eperythrozoonose und bei Schafen der Chlamydienabort (Ansteckendes Verlammen). Lokal kann OTC bei Infektionen der Haut (z. B. Moderhinke) eingesetzt werden. Bei Rindern kann OTC lokal in Form von Schaumtabletten in der Gebärmutter bei Nachgeburtsstörungen und als Salbe bei Euterentzündungen eingesetzt werden. Für Schweine findet das Antibiotikum auch in Arzneimittelvormischungen Einsatz.

Kontraindikationen[Bearbeiten]

Bei Trächtigkeit sollte das Mittel nicht eingesetzt werden. Bei Leber- und Nierenschäden ist eine Dosisreduzierung angebracht.

Bei Überdosierung wirkt Oxytetracyklin stark nierenschädigend und ruft ein Nierenversagen hervor.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Unguentum Oxytetracyclini SR (D), sowie ein Generikum (D)

Kombinationspräparate

Corti Biciron (D), Oxytetracyclin-Prednisolon Augensalbe (D), Tetra-Gelomyrtol (D)

Präparatenamen in der Tiermedizin sind Aerocyclin (A), Cuxacyclin, Duphacycline (A), Engemycin (A), Medox, Oxipra, Prophylax (A), Terramycin (A), Tetravit (A), Ursocyclin (A), Vanacyclin (A) sowie diverse Generika (A), OTC-Blauspray (D)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Oxytetracyclin bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. a b c d Datenblatt Oxytetracyclin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben

Weblinks[Bearbeiten]

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