para-Toluolsulfonsäurechlorid
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | para-Toluolsulfonsäurechlorid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H7ClO2S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgrauer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 190,64 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,49 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
135 °C (13 hPa)[1] | |||||||||
| Dampfdruck |
1,3 hPa bei 88 °C | |||||||||
| Löslichkeit |
Zersetzung mit Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
para-Toluolsulfonsäurechlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäuren. Sie ist das Säurechlorid der para-Toluolsulfonsäure und wird umgangssprachlich oft als Tosylchlorid, geschrieben TsCl, bezeichnet. Dabei steht die Abkürzung „Ts“ für eine Tosylgruppe.[3]
Darstellung
Die Verbindung kann durch eine Reaktion ähnlicher einer Friedel-Crafts-Alkylierung aus Toluol hergestellt werden. Hierzu wird Toluol mit Sulfurylchlorid und Aluminiumchlorid als Katalysator zur Reaktion gebracht.[4]
Eine weitere Möglichkeit besteht in der Umsetzung von para-Methylanilin in einer sandmeyer-ähnlichen Reaktion. Hierzu wird das Amin zunächst mit Natriumnitrit diazotiert. Das entstandene Diazoniumsalz wird dann mit Schwefeldioxid in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid und Magnesiumchlorid zur Reaktion gebracht.[5]
Tosylchlorid ist ein Abfallprodukt der Saccharin-Herstellung. Hier entstehen neben dem hierfür benötigte o-Toluolsulfonylchlorid auch das p-Toluolsulfonylchlorid welches nach der Trennung voneinander als Feinchemikalie veräußert wird.[6]
Eigenschaften
para-Toluolsulfonsäurechlorid ist ein ätzender Feststoff mit einem charakteristischen eigentümlichem Geruch, der bei 67 °C schmilzt und bei 135 °C bei einem Druck von 13 hPa siedet. Ab einer Temperatur von 220 °C zersetzt er sich.[1]
Verwendung
Tosylate können durch Deprotonierung eines Alkohols und anschließender Reaktion mit p-Toluolsulfonsäurechlorid hergestellt werden, wobei ein Äquivalent Chlorwasserstoff, der durch eine Base als Hydrochlorid gebunden wird, entsteht:
Auf Grund ihrer Eigenschaft als Abgangsgruppe werden Tosylate als Zwischenprodukte in der präparativen Organischen Chemie verwendet. Durch Überführung von Alkoholen in Tosylate wird die schlechte Abgangsgruppe HO− in eine gute Abgangsgruppe überführt, wodurch Substitutionsreaktionen an dieser Position des Kohlenstoffgerüstes ermöglicht werden. Das Anion (= Tosylat) der p-Toluolsulfonsäure tritt dabei als Abgangsgruppe aus.
Literatur
- Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9.
- Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Toluol-4-sulfonylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Para-Toluolsulfonsäurechlorid bei Merck
- ↑ Paula Yurkanis Bruice: Organic Chemistry, Pearson Education Inc., 2004, 4. Auflage, S. 444, ISBN 0-13-121730-5.
- ↑ A. Töhl, O. Eberhard: Ueber die Einwirkung des Sulfurylchlorids auf aromatische Kohlenwasserstoffe, in: Chem. Ber. 1893, 26, 2940–2945; doi:10.1002/cber.189302603118.
- ↑ H. Meerwein, G. Dittmar, R. Göllner, K. Hafner, F. Mensch, O. Steinfort: Untersuchungen über aromatische Diazoverbindungen, II. Verfahren zur Herstellung Aromatischer Sulfonsäurechloride, Eine Neue Modifikation der Sandmeyerschen Reaktion, in: Chem. Ber. 1957, 90, 841–852; doi:10.1002/cber.19570900602.
- ↑ H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, 19. Auflage, S. 514; ISBN 3-7776-0356-2.