Phenothrin

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Strukturformel
Strukturformel von Phenothrin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Phenothrin
Andere Namen
  • Sumithrin
  • Anvil
  • 2,2-Dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropancarbonsäure-m-phenoxybenzylester
Summenformel C23H26O3
CAS-Nummer
  • 26002-80-2 (Racemat)
  • 51186-88-0 [(1R)-cis-Phenothrin]
  • 26046-85-5 [(1R)-trans-Phenothrin]
  • 188023-86-1 (D-Phenothrin)
PubChem 4767
Eigenschaften
Molare Masse 350,45 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,061 g·cm−3[1]

Siedepunkt

> 290 °C[1]

Dampfdruck

0,019 hPa (21,4 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5483 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​50/53
S: 23​‐​24​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenothrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Phenothrin kann aus Chrysanthemumsäure und m-Phenoxybenzylalkohol gewonnen werden.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Phenothrin wird als Insektizid verwendet.

Die Verwendung des Wirkstoffs Phenothrin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Stereochemie[Bearbeiten]

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Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 26002-80-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. November 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b  S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 085404833-2, S. 225 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-422.
  4. a b c Datenblatt Phenothrin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. November 2013 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 954 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 9. November 2013.