Phenoxyethanol
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Phenoxyethanol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H10O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
ölige Flüssigkeit mit schwachem aromatischem Geruch und brennendem Geschmack[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 138,16 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,11 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
242 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (24 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,534 (20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK | ||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
2-Phenoxyethanol (Phenylglycol) ist eine organische Verbindung. Es ist ein Ether des Phenols mit Ethylenglycol mit der Summenformel C8H10O2.
Eigenschaften
Phenoxyethanol ist bei Raumtemperatur eine farblose, viskose Flüssigkeit mit schwach aromatischem, rosenartigem[5] Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,13710, B = 2379,346 und C = −54,424 im Temperaturbereich von 351 K bis 518 K.[6]
Gewinnung und Darstellung
Phenoxyethanol wird durch Reaktion von Phenol mit Ethylenoxid hergestellt.[5]
Verwendung
Phenoxyethanol wirkt bakterizid und wird in dermatologischen Produkten, wie z. B. Hautcreme, als Konservierungsstoff verwendet, wofür die deutsche Kosmetik-Verordnung eine Konzentration bis 1 % gestattet.[5]
Phenoxyethanol wird als Ersatz für Natriumazid in biologischen Pufferlösungen verwendet, da es weniger giftig ist und nicht mit Kupfer oder Blei reagiert. Es findet Verwendung als Narkotikum für Fische, das heißt, es kann je nach Dosierung zum Beruhigen, Betäuben oder Einschläfern von Fischen verwendet werden. Auch als Konservierungsstoff für Impfstoffe in der Pharmaindustrie wird es verwendet und ist in den meisten Feuchttüchern für Babys[7] sowie in Gleitmitteln enthalten. Phenoxyethanol wird darüber hinaus als Lösungsmittel in Tinten, Kugelschreiberpasten, Druckpasten und Stempelfarben, als Fixativ für Parfüms und Seifen sowie zur Herstellung von Weichmachern und Luftverbesserern verwendet.[1]
Sicherheitshinweise
Phenoxyethanol kann als Mischung mit Methyldibromoglutaronitril Allergien vom Typ 4 (Allergisches Kontaktekzem) auslösen; dabei ist die als MDBGN/PE bezeichnete Mischung mit 4 % Anteil an allen Allergien ein häufiges Kontaktallergen.[8][9] Phenoxyethanol hat einen Flammpunkt von 121 °C und bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische.[10] Bei Reaktion mit Sauerstoff kann Phenoxyethanol Peroxide bilden.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 122-99-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-422.
- ↑ Eintrag zu 2-phenoxyethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ a b c d Eintrag zu 2-Phenoxyethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
- ↑ Babyfeuchttücher. Test J1301 bei Öko-Test vom 11. Januar 2013.
- ↑ G. Parmentier GmbH: Wollwachsalkohole, ein häufiges Kontaktallergen? (PDF; 21 kB)
- ↑ Weißbuch Allergie in Deutschland. 2., aktualisierte und erweiterte Auflage; Hrsg.: Deutsche Gesellschaft für Allergologie und klinische Immunologie (DGAI), Ärzteverband Deutscher Allergologen (ÄDA), Deutsche Akademie für Allergologie und Umweltmedizin.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.