Phenylacetylen
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Phenylacetylen | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 102,14 g·mol−1[1] | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,93 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
142–144 °C (1013 hPa)[1] | |||||||||
| Dampfdruck |
2,7 hPa (25 °C)[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
0,46 g·l−1 in Wasser (25 °C)[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,5494 (bei 20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Phenylacetylen ist das einfachste aromatische Alkin. Es ist eine farblose, viskose Flüssigkeit mit einem Flammpunkt von 27 °C.[1] In der Forschung wird es manchmal als Analogon zu Acetylen verwendet, als Flüssigkeit ist es leichter zu handhaben als gasförmiges Acetylen.
Herstellung
Im Labor kann Phenylacetylen durch Eliminierung von Bromwasserstoff aus 1,2-Dibromphenylethan (auch fälschlicherweise als Styroldibromid bezeichnet) mit Natriumamid in flüssigem Ammoniak erhalten werden:[3]
Es kann auch durch Eliminierung von Bromwasserstoff aus 1- oder 2-Bromphenylethen (als Trivialnamen 1- oder 2-Bromstyrol) mit geschmolzenen Kaliumhydroxid hergestellt werden.[4]
Eigenschaften
Wie Acetylen reagiert auch seine Ethinylgruppe (–C≡C–H) gegenüber sehr starken Basen (wie z.B. NaNH2) als Säure und zeigt andere, für Alkine typische Reaktionen, wie elektrophile Additionen, Hydrierung oder Polymerisationen. Die Dämpfe von Phenylacetylen sind entzündlich. Der Flammpunkt liegt bei 27 °C.[5]
Reaktionen
- Phenylacetylen kann durch Wasserstoff über dem Lindlar-Katalysator zu Styrol reduziert (hydriert) werden.
- Es trimerisiert unter Metallkatalyse zu 1,2,4- (97 %) und 1,3,5-Triphenylbenzol (3 %):[6]
- Es addiert unter Katalyse von Natriumtetrachloroaurat Wasser. Das zunächst entstehende Enol tautomerisiert spontan zu Acetophenon:
Diese Reaktion hat jedoch keine praktische Bedeutung, da Acetophenon durch eine einfache Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Acetylchlorid und Lewis-Säuren herstellbar ist.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt Phenylacetylen bei Merck
- ↑ Robert A. Benkeser, Richard A. Hickner: The Stereochemistry of the Addition of Silicochloroform to Acetylenes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 80, Nr. 19, Oktober 1958, S. 5298–5300, doi:10.1021/ja01552a072.
- ↑ Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell: Phenylacetylene In: Organic Syntheses. 30, 1950, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.030.0072; Coll. Vol. 4, 1963, S. 763 (PDF).
- ↑ John C. Hessler: Phenylacetylene In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 67, doi:10.15227/orgsyn.002.0067; Coll. Vol. 1, 1941, S. 438 (PDF).
- ↑ Datenblatt Phenylacetylen bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Gerhard Hilt, Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati : In A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes Chemical Communications, 2005, 11, S. 1474–1475.