Phenylglyoxylsäure
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Phenylglyoxylsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6O3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
cremefarbener Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 150,13 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,38 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
147–151 °C (16 hPa)[1] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Phenylglyoxylsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren.
Gewinnung und Darstellung
Phenylglyoxylsäure kann durch Oxidation von Mandelsäure mit Kaliumpermanganat[4] oder durch Oxidation und anschließende Verseifung von Mandelsäuremethylester mittels Blei(IV)-acetat[5] gewonnen werden. Eine alternative Synthese ist die Hydrolyse von Benzoylcyanid.[6]
Die Verbindung tritt auch als Metabolit von Styrol und Ethylbenzol auf.[7]
Eigenschaften
Phenylglyoxylsäure ist ein cremefarbener brennbarer Feststoff, welcher löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Phenylglyoxylsäure wird als Synthesechemikalie zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen eingesetzt.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt Phenylglyoxylsäure bei Merck
- ↑ a b Datenblatt Phenylglyoxylic acid, purum, ≥ 98,0 % (T) bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ↑ B. B. Corson, Ruth A. Dodge, S. A. Harris, R. K. Hazen: Ethyl Benzoylformate In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 68, doi:10.15227/orgsyn.008.0068; Coll. Vol. 1, 1941, S. 241 (PDF).
- ↑ Erich Baer, Morris Kates: A New Method of Preparing Phenylglyoxylic Acid and its Methyl Ester. In: Journal of the American Chemical Society. 67. Jahrgang, September 1945, S. 1482–1483, doi:10.1021/ja01225a022.
- ↑ T. S. Oakwood, C. A. Weisgerber: Benzoylformic Acid In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 16, doi:10.15227/orgsyn.024.0016; Coll. Vol. 3, 1955, S. 114 (PDF).
- ↑ Medizinisches Labor Bremen: Phenylglyoxylsäure