Propylencarbonat

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Strukturformel
Struktur von Propylencarbonat
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Propylencarbonat
Andere Namen
  • 4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on
  • Propylenglycolcarbonat
  • Kohlensäurepropylenglycolester
Summenformel C4H6O3
CAS-Nummer
  • 108-32-7 [(RS)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on]
  • 51260-39-0 [(S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on]
  • 16606-55-6 [(R)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on]
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,21 g·ml−1[1]

Schmelzpunkt

−48,8 °C[1]

Siedepunkt

242 °C[1]

Dampfdruck

4 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (240 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4189 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: (2)
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−613,2 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propylencarbonat (4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on) ist eine klare, farblose, leicht bewegliche, fast geruchlose Flüssigkeit. Als Carbonat ist es ein Ester der zweiwertigen Kohlensäure, hier mit dem zweiwertigen Alkohol 1,2-Propandiol. Es wird unter anderem als polares Lösungsmittel verwendet, hat aber weitaus mehr Anwendungsmöglichkeiten.

Es ersetzt zunehmend die ökologisch und vom Arbeitsschutz bedenklicheren Kresole.

Herstellung[Bearbeiten]

Propylencarbonat entsteht als Nebenprodukt bei der Polypropylencarbonatsynthese aus Propylenoxid und Kohlendioxid. Es kann auch aus Propylenglycol und Harnstoff mit Zinkeisenmischoxid-Katalysator hergestellt werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Propylencarbonat weist ein sehr hohes Dipolmoment auf, was zur Eignung als Lösungsmittel führt.

(R)-Propylencarbonat (links) und (S)-Propylencarbonat (rechts). Das wird als 1:1-Gemisch dieser Verbindungen eingesetzt.

Stereoisomerie[Bearbeiten]

Propylencarbonat besitzt ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es zwei Stereoisomere, (R)- und (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on. Gewöhnlich wird Propylencarbonat in der Technik als 1:1-Gemisch (Racemat) von (R)- und (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on eingesetzt. In der enantioselektiven Synthese werden bisweilen jedoch die reinen Enantiomeren (R)- oder (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on genutzt.

Verwendung[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Propylencarbonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-444.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-32-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Buysch, H.-J.: Carbonic Esters in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a05_197
  6. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.

Literatur[Bearbeiten]

  • N. Holstein, Elektrochemische Abscheidung von Sm-Co-Legierungen aus aprotischen Elektrolyten, Shaker Verlag, 2000, ISBN 3-8265-7748-5.
  • R. Schmitz, Electronic and ionic conductivity of poly(3-methylthophene) films, Shaker Verlag, 1999, ISBN 90-423-0085-X.
  • B. Schäffner, S. P. Verevkin, A. Börner: Organische Carbonate. Grüne Lösungsmittel für Synthese und Katalyse, Chemie in Unserer Zeit, 2009, 43, S. 12–21; doi:10.1002/ciuz.200900468.
  • B. Schäffner, F. Schäffner, S. P. Verevkin, A. Börner: Organic Carbonates as Solvents in Synthesis and Catalysis, Chemical Reviews, 2010, 110, S. 4554–4581; doi:10.1021/cr900393d.