Protocatechualdehyd

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Strukturformel
Struktur von Protocatechualdehyd
Allgemeines
Name Protocatechualdehyd
Andere Namen

3,4-Dihydroxybenzaldehyd

Summenformel C7H6O3
CAS-Nummer 139-85-5
PubChem 8768
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 138,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

150–157 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (6,3 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Protocatechualdehyd (3,4-Dihydroxybenzaldehyd) ist ein aromatischer Aldehyd. Er kommt glykosidisch gebunden in der Vanille vor. Er entsteht auch bei der Zersetzung des Aromastoffs Piperonal (= „Methylen-protocatechualdehyd“) durch die Einwirkung von Luftsauerstoff, Licht und Wärme. Der Stoff ist ein Zwischenprodukt bei der Darstellung der Stoffe Vanillin, Ethylvanillin und Piperonal sowie des Überträgerstoffs (Neurotransmitters) Dopamin. Protocatechualdehyd kann enzymatisch zur Protocatechusäure oxidiert werden.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Der Protocatechualdehyd kann aus Brenzcatechin, aus Piperonal sowie durch Demethylierung von Vanillin hergestellt werden.[5] Während früher die Herstellung aus Piperonal der übliche Zugang war, bietet sich heute vor allem die Darstellung aus Vanillin an:

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  2. a b Datenblatt Protocatechualdehyd bei Merck, abgerufen am 13. März 2010.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: "Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices", in: Cell. Physiol. Biochem., 2005, 15 (1–4), S. 89–98; PMID 15665519; PDF.
  5. Riechstofflexikon: Protocatechualdehyd (Version vom 17. März 2004 im Internet Archive)
  6. Karl Hell, Carl Haussermann: Neues Handwörterbuch der Chemie, 784 (1875).
  7. Robert G. Lange: "Cleavage of Alkyl o-Hydroxyphenyl Ethers", in: J. Org. Chem., 1962, 27 (6), S. 2037–2039; doi:10.1021/jo01053a030.
  8. A. Pearl, D. L. Beyer: "Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. XXII. Ethers of Protocatechuic Acid and their Ethyl Esters", in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (11), S. 2630–2633; doi:10.1021/ja01107a022.
  9. US Patent US2975214.

Weblinks[Bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten]