Pyridoxin

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Strukturformel
Struktur von Pyridoxin
Allgemeines
Trivialname Pyridoxin
Andere Namen
  • 4,5-Bis(hydroxymethyl)- 2-methyl-3-pyridinol
  • Adermin
  • Pyridoxol
Summenformel C8H11NO3
CAS-Nummer
ATC-Code

A11HA02

Kurzbeschreibung farbloser Feststoff
Vorkommen Weizenkeime, Lachs, Walnuss
Physiologie
Funktion Coenzym bei verschiedenen enzymatischen Reaktionen, vor allem im Aminosäurestoffwechsel
Täglicher Bedarf 1,6–1,8 mg
Folgen bei Mangel Durchfall und Erbrechen, Dermatitis, Krampfzustände, neurologische Störungen
Überdosis >500 mg·d−1
Eigenschaften
Molare Masse 169,18 g·mol−1
Aggregatzustand fest[1]
Schmelzpunkt

159−162 °C[1]

Löslichkeit löslich in Wasser[1] (120 g·l−1 (20 °C))
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyridoxin (veraltet auch Adermin) ist eine feste, wasserlösliche chemische Verbindung, die als lebensnotwendige Verbindung zu den Vitaminen zählt.

Zusammen mit ihren Derivaten Pyridoxal (mit Aldehyd­funktion) und Pyridoxamin (mit Aminogruppe), die in vivo leicht ineinander umgewandelt werden, bilden sie die Gruppe Vitamin B6. Die aktive Form der Vitamin-B6-Gruppe heißt Pyridoxalphosphat.

Geschichte[Bearbeiten]

Die physiologische Bedeutung von Pyridoxin wurde durch diätische Fütterversuche an Ratten 1934 durch Paul György entdeckt und die Verbindung erstmals 1938 kristallin dargestellt. Die vollständige Aufklärung seiner Konformation gelang bereits ein Jahr später. Der Mechanismus der Wirkung wurde insbesondere von Alexander E. Braunstein in den 1950er Jahren geklärt. Heute wird Pyridoxin zu der Gruppe der B-Vitamine als Vitamin B6 gezählt und findet, wie auch sein Hydrochlorid, als Arzneistoff Anwendung.

Synthese[Bearbeiten]

Synthese nach Roche / DSM[Bearbeiten]

Als Ausgangspunkt dient hier 2-Chloracetessigsäureethylester, der mit Formamid zum 4-Methyloxazol-5-carbonsäureester kondensiert wird. Im nächsten Schritt wird aus diesem mit Ammoniak das Amid gebildet und anschließend mit Phosphorpentoxid in das Nitril überführt. Das so entstandene 4-Methyloxazol-5-carbonitril reagiert in einer Diels-Alder-Reaktion mit dem cyclischen Ketal von 2-Buten-1,4-diol bei 180 °C zum Primäraddukt, das unter Cyanwasserstoffabspaltung das cyclische Ketal von Pyridoxin mit Aceton ergibt. Eine saure Spaltung liefert schließlich Pyridoxin.[3]

Pyridoxine synthesis02.svg

Synthese nach Merck & Co.[Bearbeiten]

Die Firma Merck & Co. beginnt mit racemischem DL-Alanin, das mit Ethanol und HCl zum Ethylesterhydrochlorid verestert wird. Mit Formamid entsteht im nächsten Schritt der N-Formyl-DL-alanin-ethylester, der mit Phosphorpentoxid zum 5-Ethoxy-4-methyloxazol reagiert. Dieses wird mit 2-Isopropyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepin, dem Acetal aus 2-Buten-1,4-diol und Isobutyraldehyd, bei 180 °C und anschließender saurer Spaltung zu Pyridoxin umgesetzt.[3]

Pyridoxine synthesis03.svg

Synthese nach BASF[Bearbeiten]

Bei der Methode der BASF wird der Methyloxazol-5-carbonsäureester zuerst alkalisch gespalten und anschließend unter Wärmezufuhr decarboxyliert. Das entstandene 4-Methyloxazol wird mit 3-Methylsulfonyl-2,5-dihydrofuran zu 6-Methyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-7-ol umgesetzt. Dieses wird mit Salzsäure zum Endprodukt gespalten.[3]

Pyridoxine synthesis01.svg

Toxizität[Bearbeiten]

Für die Verbindung sind die folgenden Werte für die letale Dosis (LD50), bei der 50 % einer Population von Tieren sterben, bekannt:

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Pyridoxine, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2013 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. a b c d e f g h i j A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.

Siehe auch[Bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten]

  • Kleemann, Engel: Pharmaceutical Substances, 3rd Edition; Thieme Verlag 1999
  • Auterhoff, Knabe, Höltje: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 14. Auflage; Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1999
  • Eger, Troschütz, Roth: Arzneistoffanalyse, 4.Auflage; Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999
  • Kleemann, Roth: Arzneistoffgewinnung; Thieme Verlag 1983

Weblinks[Bearbeiten]

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