Pyridoxin
 |
Dieser Artikel wurde aufgrund von Mängeln auf der Qualitätssicherungsseite der Redaktion Chemie eingetragen. Dies geschieht, um die Qualität der Artikel aus dem Themengebiet Chemie auf ein akzeptables Niveau zu bringen. Dabei können Artikel gelöscht werden, die nicht signifikant verbessert werden können. Hilf mit, die Mängel dieses Artikels zu beseitigen, und beteilige dich an der Diskussion (neuer Eintrag). |
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 |
|||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Trivialname | Pyridoxin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
|
||||||||||||||
| Summenformel | C8H11NO3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer |
|
||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff | ||||||||||||||
| Vorkommen | Weizenkeime, Lachs, Walnuss | ||||||||||||||
| Physiologie | |||||||||||||||
| Funktion | Coenzym bei verschiedenen enzymatischen Reaktionen, vor allem im Aminosäurestoffwechsel | ||||||||||||||
| Täglicher Bedarf | 1,6–1,8 mg | ||||||||||||||
| Folgen bei Mangel | Durchfall und Erbrechen, Dermatitis, Krampfzustände, neurologische Störungen | ||||||||||||||
| Überdosis | >500 mg·d−1 | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 169,18 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser[1] (120 g·l−1 (20 °C)) | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
|
|||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Pyridoxin (veraltet auch Adermin) ist eine feste, wasserlösliche chemische Verbindung, die als lebensnotwendige Verbindung zu den Vitaminen zählt. Zusammen mit ihren Derivaten Pyridoxal und Pyridoxamin, die im Organismus leicht ineinander umgewandelt werden können, bilden sie die Gruppe Vitamin B6.
Inhaltsverzeichnis |
Geschichte [Bearbeiten]
Die physiologische Bedeutung von Pyridoxin wurde durch diätische Fütterversuche an Ratten 1934 durch Paul György entdeckt und die Verbindung erstmals 1938 kristallin dargestellt. Die vollständige Aufklärung seiner Konformation gelang bereits ein Jahr später. Heute wird Pyridoxin zu der Gruppe der B-Vitamine als Vitamin B6 gezählt und findet, wie auch sein Hydrochlorid, als Arzneistoff Anwendung.
Synthese [Bearbeiten]
Synthese nach Roche / DSM [Bearbeiten]
Als Ausgangspunkt dient hier 2-Chloracetessigsäureethylester, der mit Formamid zum 4-Methyloxazol-5-carbonsäureester kondensiert wird. Im nächsten Schritt wird aus diesem mit Ammoniak das Amid gebildet und anschließend mit Phosphorpentoxid in das Nitril überführt. Das so entstandene 4-Methyloxazol-5-carbonitril reagiert in einer Diels-Alder-Reaktion mit dem cyclischen Ketal von 2-Buten-1,4-diol bei 180 °C zum Primäraddukt, das unter Cyanwasserstoffabspaltung das cyclische Ketal von Pyridoxin mit Aceton ergibt. Eine saure Spaltung liefert schließlich Pyridoxin.[3]
Synthese nach Merck & Co. [Bearbeiten]
Die Firma Merck & Co. beginnt mit racemischem DL-Alanin, das mit Ethanol und HCl zum Ethylesterhydrochlorid verestert wird. Mit Formamid entsteht im nächsten Schritt der N-Formyl-DL-alanin-ethylester, der mit Phosphorpentoxid zum 5-Ethoxy-4-methyloxazol reagiert. Dieses wird mit 2-Isopropyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepin, dem Acetal aus 2-Buten-1,4-diol und Isobutyraldehyd, bei 180 °C und anschließender saurer Spaltung zu Pyridoxin umgesetzt.[3]
Synthese nach BASF [Bearbeiten]
Bei der Methode der BASF wird der Methyloxazol-5-carbonsäureester zuerst alkalisch gespalten und anschließend unter Wärmezufuhr decarboxyliert. Das entstandene 4-Methyloxazol wird mit 3-Methylsulfonyl-2,5-dihydrofuran zu 6-Methyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-7-ol umgesetzt. Dieses wird mit Salzsäure zum Endprodukt gespalten.[3]
Toxizität [Bearbeiten]
Für die Verbindung sind die folgenden Werte für die letale Dosis (LD50), bei der 50 % einer Population von Tieren sterben, bekannt:
- 4000 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[3]
- 657 mg·kg−1 (Ratte i.v.)[3]
- 645 mg·kg−1 (Maus i.v.)[3]
- 4000 mg·kg−1 (Ratte p.o., Hydrochlorid)[3]
- 530 mg·kg−1 (Ratte i.v., Hydrochlorid)[3]
- 5500 mg·kg−1 (Maus p.o., Hydrochlorid)[3]
- 660 mg·kg−1 (Maus i.v., Hydrochlorid)[3]
Einzelnachweise [Bearbeiten]
- ↑ a b c d e f Datenblatt Pyridoxine, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2013.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ a b c d e f g h i j A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.
Literatur [Bearbeiten]
- Kleemann, Engel: Pharmaceutical Substances, 3rd Edition; Thieme Verlag 1999
- Auterhoff, Knabe, Höltje: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 14. Auflage; Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1999
- Eger, Troschütz, Roth: Arzneistoffanalyse, 4.Auflage; Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999
- Kleemann, Roth: Arzneistoffgewinnung; Thieme Verlag 1983
Weblinks [Bearbeiten]
Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyridoxalphosphat-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien |
Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten! |
