Ribavirin

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Strukturformel
Struktur von Ribavirin
Allgemeines
Freiname Ribavirin
Andere Namen

1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl- oxolan-2-yl]-1,2,4-triazol-3-carboxamid (IUPAC)

Summenformel C8H12N4O5
CAS-Nummer 36791-04-5
PubChem 5064
ATC-Code

J05AB04

DrugBank DB00811
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virostatika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 244,20 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 174–176 °C (1. morphologische Form)[1]
  • 166–168 °C (2. morphologische Form) [1]
  • 180–182 °C (3. morphologische Form) [1]
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser; schwer löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360
EUH: keine EUH-Sätze
P: 201-​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 61
S: 22-45-53
LD50
  • 1,3 g·kg−1 (Maus, i.p.)[1]
  • 5,3 g·kg−1 (Ratte, oral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ribavirin ist ein Nukleosid-Analogon und wirkt virostatisch gegen eine Reihe von DNA- und RNA-Viren wie beispielsweise Hepatitis-C-Virus, Respiratory-Syncytial-Virus, Influenza-Viren, Herpes-Viren, Arenaviren und Adenoviren. Es wird als Arzneistoff verwendet.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Wirkungsmechanismus

Ribavirin ist ein Polymerase-Hemmer, der sowohl die Vermehrung von DNA- als auch RNA-Viren unterbindet, es wirkt nicht gegen Retroviren. Chemisch ist Ribavarin ein Analogon von Guanosin und wird intrazellulär phosphoryliert; in der Form des Monophosphat hemmt es dann kompetitiv die Inosinmonophosphat-Dehydrogenase und somit die Bildung des Guanosinmonophosphat, einem Grundbaustein der DNA und RNA. Ribavirin wirkt ferner auf das Immunsystem, die vollständige Wirkungsweise ist nicht genau bekannt.

[Bearbeiten] Anwendung

Ribavirin ist peroral in Kombination mit Interferon-α-2a oder mit Peginterferon α-2a angezeigt zur Behandlung der Hepatitis C.

Als Aerosol war Ribavirin bei schweren Infektionen durch das Respiratory-Syncytial-Virus bei Kindern und Kleinkindern angezeigt. Nach Angaben des Robert-Koch-Instituts konnte eine Wirksamkeit des Medikaments in vitro nachgewiesen werden. Plazebokontrollierte Studien konnten jedoch keinen sicheren positiven Effekt am Patienten nachweisen. Deshalb wird die Ribavirin-Therapie der RSV-Infektion vom Robert-Koch-Institut nicht mehr empfohlen.[3]

Ferner wird Ribavirin gegen Lassafieber oder Krim-Kongo-Fieber im Anfangsstadium eingesetzt.[4]

Für die Behandlung von Herpes stehen preiswertere und besser wirksame Mittel zur Verfügung (Aciclovir), gleiches gilt für die Behandlung der Influenza etwa mit Oseltamivir.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. a b c d e f The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1413, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c Datenblatt Ribavirin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  3. Respiratorische Synzytial-Viren (RSV) / RKI-Ratgeber für Ärzte – Informationen des Robert-Koch-Instituts, abgerufen am 23. Januar 2012.
  4. Steckbriefe seltener und importierter Infektionskrankheiten – Informationen des Robert-Koch-Instituts (PDF, 4,14 MB, 173 Seiten) abgerufen am 14. Oktober 2009.

[Bearbeiten] Handelsnamen

Monopräparate

Copegus (D, A, CH), Rebetol (D, A, CH), Virazole (D)

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