Ribavirin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Freiname | Ribavirin | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl- oxolan-2-yl]-1,2,4-triazol-3-carboxamid (IUPAC) |
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| Summenformel | C8H12N4O5 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 36791-04-5 | |||||||||||||||||
| PubChem | 5064 | |||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||
| DrugBank | DB00811 | |||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 244,20 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
Ribavirin ist ein Nukleosid-Analogon und wirkt virostatisch gegen eine Reihe von DNA- und RNA-Viren wie beispielsweise Hepatitis-C-Virus, Respiratory-Syncytial-Virus, Influenza-Viren, Herpes-Viren, Arenaviren und Adenoviren. Es wird als Arzneistoff verwendet.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Wirkungsmechanismus
Ribavirin ist ein Polymerase-Hemmer, der sowohl die Vermehrung von DNA- als auch RNA-Viren unterbindet, es wirkt nicht gegen Retroviren. Chemisch ist Ribavarin ein Analogon von Guanosin und wird intrazellulär phosphoryliert; in der Form des Monophosphat hemmt es dann kompetitiv die Inosinmonophosphat-Dehydrogenase und somit die Bildung des Guanosinmonophosphat, einem Grundbaustein der DNA und RNA. Ribavirin wirkt ferner auf das Immunsystem, die vollständige Wirkungsweise ist nicht genau bekannt.
[Bearbeiten] Anwendung
Ribavirin ist peroral in Kombination mit Interferon-α-2a oder mit Peginterferon α-2a angezeigt zur Behandlung der Hepatitis C.
Als Aerosol war Ribavirin bei schweren Infektionen durch das Respiratory-Syncytial-Virus bei Kindern und Kleinkindern angezeigt. Nach Angaben des Robert-Koch-Instituts konnte eine Wirksamkeit des Medikaments in vitro nachgewiesen werden. Plazebokontrollierte Studien konnten jedoch keinen sicheren positiven Effekt am Patienten nachweisen. Deshalb wird die Ribavirin-Therapie der RSV-Infektion vom Robert-Koch-Institut nicht mehr empfohlen.[3]
Ferner wird Ribavirin gegen Lassafieber oder Krim-Kongo-Fieber im Anfangsstadium eingesetzt.[4]
Für die Behandlung von Herpes stehen preiswertere und besser wirksame Mittel zur Verfügung (Aciclovir), gleiches gilt für die Behandlung der Influenza etwa mit Oseltamivir.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1413, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b c Datenblatt Ribavirin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
- ↑ Respiratorische Synzytial-Viren (RSV) / RKI-Ratgeber für Ärzte – Informationen des Robert-Koch-Instituts, abgerufen am 23. Januar 2012.
- ↑ Steckbriefe seltener und importierter Infektionskrankheiten – Informationen des Robert-Koch-Instituts (PDF, 4,14 MB, 173 Seiten) abgerufen am 14. Oktober 2009.
[Bearbeiten] Handelsnamen
Copegus (D, A, CH), Rebetol (D, A, CH), Virazole (D)
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