Sinapinsäure
| Strukturformel | ||||||||||
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-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylic_acid_200.svg)
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Sinapinsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H12O5 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 224,21 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung[2] | |||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser[1]; löslich in Methanol (1,04 mol/l), in Ethanol (0,79 mol/l) und in THF (0,446 mol/l).[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Sinapinsäure (trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure) gehört zur Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Phenolsäuren, genauer der Zimtsäure-Derivate. Mit Basen bildet sie zum Teil kristallisierbare Salze, die sich an der Luft zersetzen.[4]
Vorkommen in der Natur
Sinapinsäure kommt in der Natur vor allem in Rapssamen vor. Der Gesamtgehalt von Phenolsäuren in Rapssamenmehl ist deutlich höher als bei anderen Ölpflanzen (z. B. Erdnuss: 63,6 mg/100 g, Raps: 639,9 mg/100 g). Den größten Anteil an Phenolsäuren im Rapssamen macht mit 70 bis 85 % die Sinapinsäure bzw. ihre Ester aus. In der Pflanze entsteht die Sinapinsäure als ein Produkt der Zimtsäurebiosynthese. Ausgehend von der Aminosäure Phenylalanin entsteht durch Desaminierung mithilfe des Enzyms Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (EC 4.3.1.5) die Zimtsäure. Aus dieser entsteht über Kaffeesäure, Ferulasäure und 5-Hydroxyferulasäure die Sinapinsäure.[5]
In den Pflanzen verhindern Sinapinsäure-Ester, dass vor allem die kurzwellige UV-B-Strahlung tiefer in die Blätter eindringt und im schlimmsten Fall die pflanzliche DNA schädigt[6].
Verwendung
In der analytischen Chemie kommt sie neben α-Cyano-4-hydroxy-zimtsäure (HCCA) und 2,5-Dihydroxybenzoesäure (DHB)[7] als organische Matrixsubstanz bei der MALDI-MS (Matrix assisted laser desorption ionization mass spectrometry) zum Einsatz.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt Sinapic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt Sinapinsäure (PDF) bei Carl Roth
- ↑ Solubility of sinapic acid in non-aqueous solvents
- ↑ Sinapinsäure. In: Heinrich August Pierer, Julius Löbe (Hrsg.): Universal-Lexikon der Gegenwart und Vergangenheit. 4. Auflage. Band 16: Sicilien–Stückgesell. Altenburg 1863, S. 122 (zeno.org).
- ↑ Dissertation Genetische Variation und Vererbung von Sinapinsäure-Verbindungen im Raps (Brassica napus L.), Thomas zum Felde, Universität Göttingen, 2005.
- ↑ Daniela Zeibig: UV-Strahlung: Warum Pflanzen sich keinen Sonnenbrand holen
- ↑ Universität Bonn: Massenspektrometrie, Interpretationshilfen.
- ↑ Beavis, R.C.; Chait, B.T.: Cinnamic acid derivatives as matrices for ultraviolet laser desorption mass spectrometry of proteins, Rapid Commun. Mass Spectrom., 1989, 3 (12), S. 432–435 (PMID 2520223).