Succinimid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Succinimid
Allgemeines
Name Succinimid
Andere Namen
  • 2,5-Pyrrolidindion
  • Bernsteinsäureimid
  • 3,4-Dihydropyrrol-2,5-dion
  • Butanimid
Summenformel C4H5NO2
CAS-Nummer 123-56-8
PubChem 11439
Kurzbeschreibung

farbloser, fast geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 99,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

121–124 °C[1]

Siedepunkt

285–290 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (330 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

14.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−459,0 kJ/mol[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Succinimid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureimide und das Imid der Bernsteinsäure.

Geschichte[Bearbeiten]

Succinimid wurde 1835 von Felix d'Arcet entdeckt.[3]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Succinimid entsteht beim Einleiten von Ammoniakgas in Bernsteinsäureanhydrid. Alternativ ist die direkte Reaktion von Bernsteinsäure mit konzentriertem Ammoniak zu Ammoniumsuccinat möglich, welches durch Erhitzung zu Succinimid umgesetzt wird.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Succinimid kristallisiert in farblosen rhombischen Tafeln, welche an der Luft Kristallwasser verlieren. Es ist leicht löslich in Wasser und Ethanol, jedoch nur wenig in Ether. Bei Erhitzen über 287 °C beginnt es sich zu zersetzen.[4] Es reagiert als sehr schwache Säure, was durch die Mesomerie der Gruppe CO–NH–CO hervorgerufen wird.

Mit Iod, Brom und Chlor reagiert es leicht zu N-Iodsuccinimid, N-Bromsuccinimid bzw. N-Chlorsuccinimid. Eine weitere abgeleitete Verbindung ist N-Hydroxysuccinimid.

Verwendung[Bearbeiten]

Succinimid wird bei einer Reihe von organischen Synthesen als Ausgangsstoff und bei industriellen Silberbeschichtungsprozessen eingesetzt.

Die Grundstruktur von Succinimid ist Bestandteil einiger chemischer Verbindungen, die unter anderem als Arzneistoffe (zum Beispiel die Antiepileptika Ethosuximid, Phensuximid und Mesuximid) eingesetzt werden. Succinimide werden auch zur Bildung von kovalenten Bindungen zwischen Proteinen oder Peptiden und Kunststoffen verwendet.

Der Kunststoff Polysuccinimid besitzt in seiner Wiederholeinheit dieselbe Struktur wie Succinimid, wird allerdings nicht aus letzterem hergestellt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 123-56-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  3. Edmund H. Miller: SUCCINIMID, J. Am. Chem. Soc., 1894, 16 (7), S. 433–462; doi:10.1021/ja02105a001.
  4. Datenblatt Succinimid (PDF) bei Merck, abgerufen am 4. Mai 2010.