Telmisartan
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = 
| Suchfunktion = C33H30N4O2
| Freiname = Telmisartan
| Andere Namen = * IUPAC: 2-(4-{[4-Methyl-6-(1-methyl-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-2-propyl-1H-1,3-benzodiazol-1-yl]methyl}phenyl)benzoesäure
- 4′-{[1,4′-Dimethyl-2′-propyl(2,6′-benzimidazo1)-1-yl]methyl}(1,1′-biphenyl)-2-carbonsäure
| Summenformel = C33H30N4O2 | CAS = 144701-48-4 | PubChem = 65999 | ATC-Code = C09CA07 | DrugBank = DB00966 | Wirkstoffgruppe = Antihypertensivum | Wirkmechanismus = AT1-Antagonist | Beschreibung = weißer Feststoff[1] | Molare Masse = 514,63 g·mol−1 | Aggregat = fest[2] | Dichte = | Schmelzpunkt = 261-263 °C[1] | Siedepunkt = | Dampfdruck = | pKs = | Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser[1]
- schwer löslich in DMSO (>5 g·l−1 bei 60 °C)[2]
| Quelle GHS-Kz = [2] | GHS-Piktogramme =
| keine GHS-Piktogramme |
| GHS-Signalwort = | H = keine H-Sätze | EUH = keine EUH-Sätze | P = keine P-Sätze | Quelle P = [2] | Quelle GefStKz = [2] | Gefahrensymbole =
| keine Gefahrensymbole |
| R = keine R-Sätze | S = keine S-Sätze }}
Telmisartan ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven AT1-Antagonisten („Sartane“) und wird zur Behandlung des essentiellen Bluthochdrucks verwendet.
Klinische Angaben und Pharmakologie
Wie bei vielen Sartanen bewegen sich die Nebenwirkungen auf Placebo-Niveau. Selten kann es zu Somnolenzen, Hyperkaliämie, Obstipation und einem Kreatinin-Anstieg kommen. Kontraindiziert ist die Gabe bei Patienten mit schweren Leberinsuffizienzen und im zweiten und letzten Schwangerschaftsdrittel. Vorsichtsmaßnahmen und Warnhinweise bestehen unter anderem für das erste Schwangerschaftsdrittel und für Patientinnen mit Kinderwunsch, die Anwendung bei gleichzeitigem Stillen, sowie bei eingeschränkter Nierenfunktion und leichten und mäßigen Leberfunktionsstörungen.[3]
Die Bioverfügbarkeit von Telmisartan liegt bei etwa 40 % und die Halbwertszeit bei 24 Stunden.[4] Telmisartan wird fast vollständig (zu über 99,5 %) an Plasmaproteine gebunden. Die Ausscheidung erfolgt fast ausschließlich über den Stuhl (Faeces).[3]
In der EU ist Telmisartan seit 2013 zur Behandlung der Proteinurie bei der chronischen Nierenerkrankung von Katzen unter dem Markennamen Semintra zugelassen.[5][6]
Chemie
Telmisartan ist ein Derivat der Biphenyl-2-carbonsäure und enthält zwei Benzimidazol-Gruppen. Die vielstufige Synthese von Telmisartan – ausgehend von 4-Amino-3-methyl-benzoesäuremethylester – ist in der Literatur beschrieben.[7]
Handelsnamen
Monopräparate: Micardis (EU, CH, USA), Kinzalmono (EU), Tolura[8]
Tiermedizin: Semintra (EU)
- mit Hydrochlorothiazid: MicardisPlus (EU, CH), Micardis HCT (USA), Kinzalkomb (EU)
- mit Amlodipin: Twynsta (EU, USA)
Weblinks
- Öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) der europäischen Arzneimittelagentur (EMA) zu: Telmisartan
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt Telmisartan, 99% bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e Datenblatt Telmisartan, ≥98% (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b Fachinformation Micardis, Stand März 2013.
- ↑ Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001. ISBN 3-8047-1763-2, S. 581.
- ↑ Committee for Medicinal Products for Veterinary Use: CVMP assessment report for Semintra (EMEA/V/C/002436) vom 13. Dezember 2012.
- ↑ Neue Behandlung für Katzen mit Chronischer Nierenerkrankung: Boehringer Ingelheim bringt Semintra® auf den Markt. Pressemitteilung von Boehringer Ingelheim vom 2. September 2013.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 1978–1979, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- ↑ ROTE LISTE 2013, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-939192-70-1.
