Theanin

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Strukturformel
Struktur von Theanin
Allgemeines
Name Theanin
Andere Namen
  • L-Theanin
  • N-Ethyl-L-glutamin
  • 2-Amino-4-(ethylcarbamoyl)butansäure
Summenformel C7H14N2O3
CAS-Nummer 3081-61-6
PubChem 228398
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 174,20 g·mol−1
Schmelzpunkt

214−215 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 43
S: 28​‐​36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

L-Theanin (5-N-Ethyl-L-glutamin) ist eine Aminosäure, die in den Blättern von grünem und schwarzem Tee (Camellia sinensis) enthalten ist. Im Gegensatz zu Koffein (Thein) hat Theanin eher beruhigende Eigenschaften. L-Theanin kommt noch in weiteren Arten vor wie Camellia japonica sowie Camellia sasanqua, aber auch in Xerocomus badius (Maronenröhrling).

Bei der Fermentation des Tees wird ein Teil des Theanins abgebaut, sodass grüner Tee mehr enthält als schwarzer.

Studien[Bearbeiten]

Da vor allem grüner Tee als gesundheitsfördernd gilt, wurden zahlreiche Studien durchgeführt, um die Wirkung der enthaltenen Inhaltsstoffe zu prüfen. Auch das Theanin wurde mehrfach untersucht, vor allem in Tierversuchen. Dabei wurde ein Einfluss auf das Zentralnervensystem festgestellt.

Orale Gaben von Theanin an Ratten führten zu einer Abnahme der Konzentration von Serotonin im Gehirn. Die im Tierversuch bei Ratten ermittelte Letale Dosis liegt über dem höchsten getesteten Wert von 5 Gramm/kg Körpergewicht. Es wurden keine Hinweise auf eine karzinogene Wirkung von Theanin gefunden und auch ein Ames-Test führte zu negativen Ergebnissen.[4]

Auch bei Menschen wurde in manchen Studien eine Wirkung auf das Zentralnervensystem beobachtet. So soll Theanin die Fähigkeit zur Reduktion mentaler und physischer Stressreaktionen besitzen. In einer Studie beispielsweise wurde nach der Einnahme von 200 mg Theanin eine verstärkte Bildung von Alpha-Wellen im Gehirn gemessen, die in einem Zustand der Entspannung entstehen.[5][6][7]

L-Theanin erreicht die maximale Plasmakonzentration zwischen 32 und 50 Minuten nach der oralen Einnahme, die Plasmahalbwertszeit beträgt 58 bis 74 Minuten beim Menschen.[8]

Kritik[Bearbeiten]

Theanin gilt als Nootropikum. Höhere Konzentrationsleistungen sind aufgrund des Wirkprofils (Verringerung der Beta- und Erhöhung der Alpha- & Delta-Wellen im EEG) allerdings nicht zu erwarten.[4]

Der isolierte Zusatz der Substanz zu Getränken ist in Deutschland nach der Ablehnung durch das Bundesinstitut für Risikobewertung bislang nicht zugelassen, allerdings wird sie in Kapselform als Nahrungsergänzungsmittel verkauft. Ob diese isolierte Aufnahme in höheren Dosen gesundheitsfördernd oder gesundheitlich bedenklich ist, ist umstritten.

Das Bundesinstitut für Risikobewertung hat 2001 wie folgt Stellung genommen (Auszug): „In isolierter Form zeigt L-Theanin im Tierversuch verschiedene pharmakologische Wirkungen. So senkt diese Aminosäure in höheren Dosen zum Beispiel den Blutdruck, beeinflusst die Konzentration verschiedener Botenstoffe im Gehirn und wirkt Coffeineffekten entgegen. L-Theanin wird deshalb eine beruhigende und entspannende (sedierende) Wirkung zugeschrieben. Allerdings ist nicht geklärt, ob damit nicht auch andere Effekte verbunden sind und z.B. das Reaktionsvermögen und die Aufmerksamkeit negativ beeinflusst werden. Unklar ist ebenfalls, ob sich diese möglichen negativen Effekte durch den zusätzlichen Genuss von Alkohol oder Medikamenten verstärken. (…) Monopräparate, die L-Theanin in Kapselform enthalten (…) werden u.a. mit 'angstlösenden, stimmungsmodulierenden, die Coffeinwirkung antagonisierenden, blutdrucksenkenden, Gehirndopinaminwerte-erhöhenden, PMS-Symptome vermindernden Wirkungen' beworben, und tragen zum Teil folgende Warnhinweise: 'do not take this product if you are pregnant, breast-feeding or taking any prescription medications without prior medical consultation' (…)“ (dt: Nehmen Sie dieses Produkt nicht, wenn Sie schwanger sind oder stillen. Wurden Ihnen Medikamente verschrieben, nehmen Sie es erst nach ärztlicher Rücksprache).[4]

Die Datenlage (2008) ist jedoch recht lückenhaft und bedarf weiterer Erforschung.[7]

Rechtslage[Bearbeiten]

In Deutschland unterliegt Theanin nicht dem BtMG. Es fällt jedoch unter die Definition von § 2 Abs. 1 des AMG, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon, in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.[9][10] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.[11][12]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b fda.gov: GRAS ASSESSMENT L-Theanine (>98%), abgerufen am 18. August 2014
  2. a b c Datenblatt L-Theanine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b c Stellungnahme, August 2003 (PDF-Datei; 52 kB) des Bundesinstituts für Risikobewertung
  5. Kanari KOBAYASHI, Yukiko NAGATO, Nobuyuki AOI, Lekh Raj JUNEJA, Mujo KIM, Takehiko YAMAMOTO, Sukeo SUGIMOTO: Effects of L-Theanine on the Release of α-Brain Waves in Human Volunteers. In: Journal of the agricultural chemical society of Japan. 72, 1998, S. 153–157, doi:10.1271/nogeikagaku1924.72.153.
  6. A. C. Nobre, A. Rao, G. N. Owen: L-theanine, a natural constituent in tea, and its effect on mental state. In: Asia Pacific journal of clinical nutrition. Band 17 Suppl 1, 2008, S. 167–168, ISSN 0964-7058. PMID 18296328.
  7. a b René Schneider, Teresa Lüdde, Sandra Töpper und Peter Imming, Tee gegen den Lärm der Welt. Pharmaz. Ztg. 2008, 153(17), 1429-1436.
  8. A. Yoto, M. Motoki, S. Murao, H. Yokogoshi: Effects of L-theanine or caffeine intake on changes in blood pressure under physical and psychological stresses. In: Journal of physiological anthropology. Band 31, 2012, S. 28, ISSN 1880-6805. doi:10.1186/1880-6805-31-28. PMID 23107346. PMC 3518171 (freier Volltext).
  9. Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG).' 3. Auflage, Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-6420-1454-3, S. 64–66; eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche .
  10. ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Abgerufen am 16. Mai 2012.
  11. Martin Kämpf: Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken. 25. Juli 2011.
  12. Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.
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