Tripelennamin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Tripelennamin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H21N3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbes, aminartig riechendes, mit Wasser mischbares Öl (Tripelennamin) [1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 255,36 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,576 (25 °C) (Tripelennamin)[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Tripelennamin oder Pyribenzamin (Handelsname: Azaron) ist ein Arzneistoff der ersten Generation von Antihistaminika. Es wird zur Behandlung von Juckreiz nach Insektenstichen und allergischen Hautreaktionen verwendet.
Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Tripelennamin kann in einer zweistufigen Synthese erhalten werden. Im ersten Schritt erfolgt eine reduktive Kupplung von 2-Aminopyridin mit Benzaldehyd in Ameisensäure. Danach wird das resultierende Zwischenprodukt nach Deprotonierung mit Natriumamid mit 2-Dimethylaminoethylchlorid umgesetzt.[5]
1945 entwickelten Rudolf R. Mayer (* 1895), Charles R. Hutterer (* 1906) und Cäsar R. Scholz (* 1907) das Antihistaminikum Pyribenzamin.[6] Die Verbindung wurde 1946 erstmals von Carl Djerassi synthetisiert.
Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Tripelennamin gehört zur Wirkstoffklasse der Ethylendiamine und dockt an die H1-Histamin-Rezeptoren im Körper an, so dass das Histamin nicht mehr auf die Zelle einwirken kann.
Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Tripelennamin wird verwendet in der Form von:
- Tripelennamin-Monohydrochlorid
- Tripelennamin-Hydrochlorid
- Tripelennamin-Maleat
- Tripelennamin-Citrat
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Eintrag zu Tripelennamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
- ↑ a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1672–1673.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-194.
- ↑ a b Datenblatt Tripelennamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ a b c d e f g A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2.
- ↑ Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.
