Vasicin
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Vasicin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H12N2O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 188,23 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Vasicin (Synonym: Peganin) ist eine chemische Verbindung, die zu den Heterocyclen zählt und sich vom Chinazolin ableitet. Vasicin ist einer der Vertreter der Gruppe der Chinazolin-Alkaloide.
Die Namensherkunft wird auf das Vorkommen im Indischen Lungenkraut (Justicia adhatoda, auch Vasica genannt) zurückgeführt.
Vorkommen
(–)-(R)-Vasicin konnte aus Steppenraute (Peganum harmala), Linaria-Arten und der Geißraute (Galega officinalis) isoliert werden.[2] Es kommt häufig mit den Begleitalkaloiden Vasicinon und Desoxyvasicinon vor.[2]
Das Racemat kommt in Anisotes sessiliflorus ebenfalls natürlich vor.
Biosynthese
Es scheint gesichert, dass einer der biosynthetischen Bausteine von Vasicin und den strukturverwandten Alkaloiden Anthranilsäure ist. Der oder die weiteren Ausgangsstoffe sind unbekannt.[2]
Eigenschaften
Vasicin racemisiert leicht in saurer Lösung und beim Erhitzen.[2]
Wirkung
Bereits in der indischen Volksmedizin wurden Phytopräparate mit Vasicin als Expektorantien und Sekretolytika verwendet.
Vasicin ist ein Stimulanz der Atmung und wirkt bronchodilatatorisch. Für die pharmakologische Entwicklung sekretolytisch wirksamer Substanzen wie Ambroxol oder Bromhexin diente es als Leitstruktur.[2]
Eine abortive Wirkung wurde in Studien an Ratten und Kaninchen ebenfalls festgestellt.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt Vasicine bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Peganin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Abortive Wirkung von Lungenkraut: Adhatoda Vasika: Vasaka ( vom 11. Juni 2014 im Internet Archive) (PDF; 62 kB).