Vinpocetin

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Strukturformel
Strukturformel von Vinpocetin
Allgemeines
Freiname Vinpocetin
Andere Namen
  • (+)-cis-Apovincaminsäureethylester
  • Ethyl (3α,16α)-eburnamenin-14-carboxylat
Summenformel C22H26N2O2
CAS-Nummer 42971-09-5
PubChem 5673
ATC-Code

N06BX18

Kurzbeschreibung

weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 350,46 g·mol−1
Schmelzpunkt

149 bis 152°C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Toxikologische Daten

503 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Vinpocetin ist ein halbsynthetischer Abkömmling des (+)-Vincamins, dem Hauptalkaloid des Kleinen Immergrün, und wird als Arzneistoff verwendet.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Vinpocetin bewirkt in vivo eine Erweiterung der Blutgefäße im Gehirn (zerebrale Vasodilatation) und erhöht den zerebralen Catecholaminstoffwechsel. Es hemmt u.a. die Phosphodiesterase Typ 1.[5] Der genaue Wirkungsmechanismus ist jedoch nicht bekannt.[2]

Klinische Angaben[Bearbeiten]

Anwendungsgebiete[Bearbeiten]

Als Anwendungsgebiete werden zerebrovaskuläre Störungen, Demenz und schwaches bis mittelstarkes Psychosyndrom angegeben. Die Wirksamkeit von Vinpocetin für die Anwendung bei der Alzheimer-Krankheit ist umstritten.[2]

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Als Nebenwirkungen werden unter anderem Kopfschmerzen, Schlafstörungen, gastrointestinale Störungen, Blutdruckabfall und eine erhöhte Herzfrequenz (Tachykardie) angegeben.[2]

Sonstige Informationen[Bearbeiten]

Vincopocetinhaltige Arzneimittel (Cavinton®) sind in Deutschland seit 2006 nicht mehr im Markt, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. Vinpocetin ist als Arzneistoff im Europäischen Arzneibuch monografiert.[6]

Außer als Arzneistoff wird Vinpocetin auch als chirales Reagenz in stereoselektiven Synthesen verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt VINPOCETINE CRS beim EDQM, abgerufen am 30. April 2009.
  2. a b c d e f Kommentar zum Europäischen Arzneibuch 6.0, Loseblattsammlung, 30. Lfg. 2008.
  3. a b Datenblatt Vinpocetine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Medina AE, Krahe TE, Ramoa AS. Restoration of neuronal plasticity by a phosphodiesterase type 1 inhibitor in a model of fetal alcohol exposure. J Neurosci. 2006; 26:1057–1060. PMID 16421325.
  6. Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Grundwerk 2008, 6.0/2139.
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