„Omega-n-Fettsäuren“ – Versionsunterschied
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Für die Omega-n-Fettsäuren wird auch ein „Lipidname“ vergeben, der sich an der Anzahl der Kohlenstoffatome und Doppelbindungen sowie der Omega-Position der ersten Doppelbindung orientiert; für α-Linolensäure lautet dieser „18:3 (ω-3).“ |
Für die Omega-n-Fettsäuren wird auch ein „Lipidname“ vergeben, der sich an der Anzahl der Kohlenstoffatome und Doppelbindungen sowie der Omega-Position der ersten Doppelbindung orientiert; für α-Linolensäure lautet dieser „18:3 (ω-3).“ |
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Analog ist ist die Situation bei Omega-6-Fettsäuren wie der [[Linolsäure]] („18:2 (ω−6)“) und Omega-9-Fettsäuren, zum Beispiel der [[Ölsäure]] („18:1 (ω−9)“). |
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== Literatur == |
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* {{Literatur | Autor=Belitz, Grosch, Schieberle | Titel=Lebensmittelchemie | Verlag=Springer | Ort=Berlin Heidelberg | Jahr=2008 | Kapitel=Ungesättigte Fettsäuren | Seiten=165 | DOI=10.1007/978-3-540-73202-0_4 }} |
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== Weblinks == |
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* [http://www.liebems.net/stichworte/omega6.html LiebeMS.net – Stichworte/Omega-6-Fettsäuren] |
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[[Kategorie:Lipid]] |
[[Kategorie:Lipid]] |
Version vom 12. Januar 2010, 20:32 Uhr
Omega-n-Fettsäuren sind ungesättigte Fettsäuren, wobei n die Position der ersten Doppelbindung vom der Carboxygruppe gegenüberliegenden Ende des Moleküls, dem „Omega-Ende“ aus, angibt. Dem gegenüber gibt es auch eine Zählweise vom Carboxyende als „Delta-n-Fettsäuren“.
Nomenklatur der ungesättigten Fettsäuren
Fettsäuren besitzen eine lineare Kohlenwasserstoffkette sowie eine Carboxygruppe -COOH am Molekülende. Das der Carboxygruppe benachbarte Kohlenstoffatom ist zu dieser α-ständig, das nächste β-ständig usw. Da verschiedene Fettsäuren in der Natur auch eine unterschiedliche Kettenlänge haben können, wird das letzte Kohlenstoffatom einheitlich als „ω“ („Omega“), dem letzten Buchstaben im griechischen Alphabet, festgelegt. Weil die physiologischen Eigenschaften ungesättigter Fettsäuren von der relativen Position der ersten Doppelbindung zum Omega-Ende abhängen, werden diese als „Omega minus n“-, kurz „Omega-n“-Fettsäuren bezeichnet.
Omega-3-Fettsäuren steht dabei für Verbindungen, bei denen die erste Doppelbindung an der dritten Position vom Omega-Ende aus lokalisiert ist. Als Modellverbindung wird die α-Linolensäure gezeigt:
Für die Omega-n-Fettsäuren wird auch ein „Lipidname“ vergeben, der sich an der Anzahl der Kohlenstoffatome und Doppelbindungen sowie der Omega-Position der ersten Doppelbindung orientiert; für α-Linolensäure lautet dieser „18:3 (ω-3).“
Analog ist ist die Situation bei Omega-6-Fettsäuren wie der Linolsäure („18:2 (ω−6)“) und Omega-9-Fettsäuren, zum Beispiel der Ölsäure („18:1 (ω−9)“).
Omega-6-Fettsäuren
Die essentiellen Omega-6-Fettsäuren weisen - vom Omega-Ende her gesehen - an der sechsten Position die erste Doppelbindung auf.
Trivialname | Lipidname | Chemischer Name |
---|---|---|
Linolsäure | 18:2 (ω−6) | 9Z,12Z-Octadecadiensäure |
Gamma-Linolensäure | 18:3 (ω−6) | 6Z,9Z,12Z-Octadecatriensäure |
Calendulasäure | 18:3 (ω−6) | 8E,10E,12Z-Octadecatriensäure |
Eicosadiensäure | 20:2 (ω−6) | 11Z,14Z-Eicosadiensäure |
Dihomogammalinolensäure | 20:3 (ω−6) | 8Z,11Z,14Z-Eicosatriensäure |
Arachidonsäure | 20:4 (ω−6) | 5Z,8Z,11Z,14Z-Eicosatetraensäure |
Docosadiensäure | 22:2 (ω−6) | 13Z,16Z-Docosadiesäure |
Docosatetraensäure | 22:4 (ω−6) | 7Z,10Z,13Z,16Z-Docosatetraensäure |
Docosapentaensäure | 22:5 (ω−6) | 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-Docosapentaensäure |
Omega-9-Fettsäuren
Bei Omega-9-Fettsäuren befindet sich die erste Doppelbindung an der neunten Position vom Omega-Ende aus.
Trivialname | Lipid-Name | Chemischer Name |
---|---|---|
Ölsäure | 18:1 (ω−9) | 9Z-Octadecensäure |
Gadoleinsäure | 20:1 (ω−9) | 11Z-Eicosensäure |
Mead'sche Säure | 20:3 (ω−9) | 5,8,11Z-Eicosatriensäure |
Erucasäure | 22:1 (ω−9) | 13Z-Docosensäure |
Nervonsäure | 24:1 (ω−9) | 15Z-Tetracosensäure |
Literatur
- Belitz, Grosch, Schieberle: Lebensmittelchemie. Springer, Berlin Heidelberg 2008, Ungesättigte Fettsäuren, S. 165, doi:10.1007/978-3-540-73202-0_4.