1,2,3-Trichlorpropan

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Strukturformel
Struktur von 1,2,3-Trichlorpropan
Allgemeines
Name 1,2,3-Trichlorpropan
Andere Namen
  • Allyltrichlorid
  • Trichlorhydrin
  • Glycerintrichlorhydrin
Summenformel C3H5Cl3
CAS-Nummer 96-18-4
PubChem 7285
Kurzbeschreibung

farblose, wenig flüchtige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 147,43 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,39 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−14,7 °C[1]

Siedepunkt

156 °C[1]

Dampfdruck

2,8 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (1,75 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,484 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​360​‐​301+311+331​‐​319​‐​341​‐​372​‐​411
P: 201​‐​261​‐​280​‐​301+310+330​‐​308+313​‐​403+233 [1]
Zulassungs­verfahren nach REACH

besonders besorgnis­erregend[4]: krebs­erzeugend, fortpflanzungs­gefährdend (CMR)

Toxikologische Daten

440 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−230,6 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2,3-Trichlorpropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten chlorierten Kohlenwasserstoffe. Sie liegt in Form einer schwer entzündlichen Flüssigkeit vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2,3-Trichlorpropan wird durch Chlorierung von Propen gewonnen, kommt jedoch auch als Beiprodukt bei der Synthese von anderen chlorierten Verbindungen (z. B. Epichlorhydrin) vor. Im Jahr 2000 wurden in den USA etwa 9000–14.000 Tonnen, weltweit weniger als 50.000 Tonnen pro Jahr produziert.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2,3-Trichlorpropan wird als Lösungsmittel für Öle, Fette, Wachse und besonders Polymere, sowie als trifunktioneller Vernetzer (z. B. in Polysulfidelastomeren) und zur Heterocyclen-Synthese verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2,3-Trichlorpropan ist als krebserzeugend (Kategorie 1B) als reproduktionstoxisch (Kategorie 1A) und als keimzellmutagen (Kategorie 2),[1] sowie nach Anhang II, Nr. 6 der deutschen Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.[8]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isomere:

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 1,2,3-Trichlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 1,2,3-Trichlorpropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Eintrag zu 1,2,3-trichloropropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 96-18-4 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
  5. Datenblatt 1,2,3-Trichlorpropan (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  7. Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für 1,2,3-TRICHLOROPROPANE, abgerufen am 18. November 2014.
  8. Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) - Stand: April 2017.