2-Butin-1,4-diol

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Strukturformel
Struktur von 2-Butin-1,4-diol
Allgemeines
Name 2-Butin-1,4-diol
Andere Namen
  • But-2-in-1,4-diol
  • 1,4-Butindiol
  • Bis(hydroxymethyl)acetylen
  • Butindiol
Summenformel C4H6O2
CAS-Nummer 110-65-6
PubChem 8066
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

58 °C[1]

Siedepunkt

238 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​314​‐​317​‐​373
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [6]
Giftig Ätzend
Giftig Ätzend
(T) (C)
R- und S-Sätze R: 21​‐​23/25​‐​34​‐​43​‐​48/22
S: (1/2)​‐​25​‐​26​‐​36/37/39​‐​45​‐​46Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK

DFG/Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,36 mg·m−3[1][7]

Toxikologische Daten

~ 100 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Butin-1,4-diol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine und ein Diol (also ein Alkinol). Der farblose bis gelbe kristalline Feststoff ist sehr leicht löslich in Wasser und leicht löslich in Ethanol.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butindiol kann durch eine Reppe-Synthese gewonnen werden, wobei Ethin und eine wässrige Lösung von Formaldehyd unter Druck miteinander reagieren (eine Großanlage wurde 1941 gebaut):[8]

Die Reaktion läuft normal in einem Temperaturbereich von 90 bis 150 °C ab, abhängig vom eingesetzten Druck (1 bis 20 bar). Verschiedene patentierte Methoden zur Erzeugung von Butindiol benutzen Kupfer-Bismut-Schichten auf einem inerten Trägermaterial[9] oder Kupferacetylid[2] als Katalysator.

Die europäische Jahresproduktion von Butindiol beträgt etwa 200.000 t.[2] Einer der größten Hersteller in Europa ist u. a. die ISP Marl GmbH, eine Tochtergesellschaft der Ashland Inc.[10]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butindiol ist Ausgangspunkt zur Synthese weiterer Diole. So kann es durch Hydrierung zu 1,4-Butendiol und weiter zu 1,4-Butandiol umgesetzt werden.[11] Weiterhin wird es zur Herstellung von Arzneistoffen, z. B. als Rohmaterial für Vitamin B6, Entlaubungsmitteln, Flammschutzmitteln, Korrosionsschutzmitteln, Weichmachern und Polyurethanen (kettenverlängerndes Mittel) verwendet.[12] Es dient auch als Glanzbildner in Galvanisierungsbädern (bei Nickel und Kupfer) und als Sparbeizenzusatz zur Entfernung von Kesselstein oder Oxidschichten auf Metallen sowie in Abbeizmitteln für Farben.[13]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Butin-1,4-diol zersetzt sich leicht in der Wärme (ab 160 °C), wobei die Reaktion bei Anwesenheit von Verunreinigungen oder bei höheren Temperaturen sehr heftig ausfallen kann (Flammpunkt 136 °C).[1][2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2-Butin-1,4-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Toxikologische Bewertung von Butindiol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. Eintrag zu But-2-yne-1,4-diol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt 2-Butyne-1,4-diol purum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-65-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  8. Geschichte der BASF
  9. S. S. Kale, R. V. Chaudhari, P. A. Ramachandran: Butynediol synthesis. A kinetic study. In: Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development. 20, Nr. 2, 1981, S. 309–315. doi:10.1021/i300002a015.
  10. ChemSite – ISP Marl GmbH – Performance Materials. In: www.chemsite.de. Abgerufen am 19. Mai 2016.
  11. Linde/Yukong-Verfahren zur Herstellung von Butandiol über Butindiol (Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive) (PDF-Datei; 37 kB)
  12. Datenblatt 2-Butyne-1,4-diol (Crystal) bei BASF, abgerufen am 18. Dezember 2014.
  13. Datenblatt 2-Butin-1,4-diol bei Gischem, abgerufen am 18. Dezember 2014.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]