2-Butin-1,4-diol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Butin-1,4-diol
Allgemeines
Name 2-Butin-1,4-diol
Andere Namen
  • But-2-in-1,4-diol
  • 1,4-Butindiol
  • Bis(hydroxymethyl)acetylen
  • Butindiol
Summenformel C4H6O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-65-6
EG-Nummer 203-788-6
ECHA-InfoCard 100.003.445
PubChem 8066
Wikidata Q209328
Eigenschaften
Molare Masse 86,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

58 °C[1]

Siedepunkt

238 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​314​‐​317​‐​373
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [4]
MAK

DFG/Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,36 mg·m−3[1][5]

Toxikologische Daten

~ 100 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Butin-1,4-diol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine und ein Diol (also ein Alkinol). Es ist ein Zwischenprodukt der chemischen Industrie.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur industriellen Synthese von 2-Butin-1,4-diol setzt man Acetylen mit 10 – 30%iger Formaldehyd-Lösung an mit Bismut-modifizierten, auf Siliciumdioxid geträgerten Kupfer(I)-acetylid-Katalysatoren bei Temperaturen von 65 – 90 °C und Drücken von 0,9 – 10 bar um. Als Nebenprodukt entsteht dabei Propargylalkohol, welcher destillativ abgetrennt und erneut zur Reaktionsstufe zurückgeführt wird. Die Selektivität zu 2-Butin-1,4-diol beträgt >90 % bezogen auf Formaldehyd und ca. 80 % bezogen auf Acetylen. Die komplette Reaktion verläuft in einer Kaskade aus zwei oder mehr Festbettreaktoren, die in der Sumpf- oder Rieselfahrweise betrieben werden.[6][7]

Reaktion von Acetylen mit Formaldehyd zu 2-Butin-1,4-diol in Gegenwart eines Bismut/Kupferacetylid-Katalysators

Eine Großanlage zu dieser Synthesemethode wurde bereits 1941 gebaut.[8]

Die europäische Jahresproduktion von Butindiol beträgt etwa 200.000 t.[2] Einer der größten Hersteller in Europa ist u. a. die ISP Marl GmbH, eine Tochtergesellschaft der Ashland Inc.[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butindiol ist Ausgangspunkt zur Synthese weiterer Diole. So kann es durch Hydrierung zu 1,4-Butendiol und weiter zu 1,4-Butandiol umgesetzt werden.[10] Weiterhin wird es zur Herstellung von Arzneistoffen, z. B. als Rohmaterial für Vitamin B6, Entlaubungsmitteln, Flammschutzmitteln, Korrosionsschutzmitteln, Weichmachern und Polyurethanen (kettenverlängerndes Mittel) verwendet.[11] Es dient auch als Glanzbildner in Galvanisierungsbädern (bei Nickel und Kupfer) und als Sparbeizenzusatz zur Entfernung von Kesselstein oder Oxidschichten auf Metallen sowie in Abbeizmitteln für Farben.[12]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Butin-1,4-diol zersetzt sich leicht in der Wärme (ab 160 °C), wobei die Reaktion bei Anwesenheit von Verunreinigungen oder bei höheren Temperaturen sehr heftig ausfallen kann (Flammpunkt 136 °C).[1][2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2-Butin-1,4-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Toxikologische Bewertung von Butindiol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. Eintrag zu But-2-yne-1,4-diol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt 2-Butyne-1,4-diol purum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. Rolf Pinkos, Rudolf Erich Lorenz, York Alexander Beste: Verfahren zur Herstellung von 1,4-Butandiol. In: Google Patents. BASF SE, 7. Juni 2017, abgerufen am 24. April 2019.
  7. Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. 6. Auflage. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 108.
  8. Geschichte der BASF (Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive).
  9. Performance Materials. (Nicht mehr online verfügbar.) In: chemsite.de. Archiviert vom Original am 12. April 2016; abgerufen am 19. Mai 2016. i Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.chemsite.de
  10. Linde/Yukong-Verfahren zur Herstellung von Butandiol über Butindiol (Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive) (PDF-Datei; 37 kB)
  11. Datenblatt 2-Butyne-1,4-diol (Crystal) (Memento vom 18. März 2014 im Internet Archive) bei BASF, abgerufen am 18. Dezember 2014.
  12. Datenblatt 2-Butin-1,4-diol bei Gischem, abgerufen am 18. Dezember 2014.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]