2-Chlorpropan

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlorpropan
Allgemeines
Name 2-Chlorpropan
Andere Namen
  • 2-Propylchlorid
  • Isopropylchlorid
Summenformel C3H7Cl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 75-29-6
  • 26446-76-4 (Gemisch mit 1-Chlorpropan)
EG-Nummer 200-858-8
ECHA-InfoCard 100.000.781
PubChem 6361
Wikidata Q209360
Eigenschaften
Molare Masse 78,54 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−117 °C[1]

Siedepunkt

35 °C[1]

Dampfdruck
Löslichkeit

schwer in Wasser (3,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,378[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​312​‐​302​‐​290
P: 210​‐​233​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​403+235 [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−172,3 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlorpropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe (CKW).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Chlorpropan kann durch Chlorierung von Propan erhalten werden, wobei abhängig von der Temperatur zu großen Teilen auch 1-Chlorpropan entsteht (siehe auch Markownikow-Regel).[5][6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Chlorpropan ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch. Im Gegensatz zu vielen Halogenalkanen besitzt es eine geringere Dichte als Wasser.

Thermodynamische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,81944, B = 1022,222 und C = −41,619 im Temperaturbereich von 194,3 bis 309,7 K.[7]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Verbrennungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas
−2028,4 kJ·mol−1[8]
−2059,6 kJ·mol−1[9]
Standardbildungsenthalpie ΔcH0liquid −145,0 kJ·mol−1[9]
Kritische Temperatur Tc 489 K[10]
Kritischer Druck pc 45,4 bar[10]
Kritisches Volumen Vc 0,247 l·mol−1[10]
Kritische Dichte ρc 0,318 g·ml−1[10]
Azentrischer Faktor ωc 0,199[10]
Schmelzenthalpie ΔfusH 7,39 J·mol−1·[11] am Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH 27,2 kJ·mol−1[12][13] beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der vereinfachten Watsongleichung ΔVH=A·(1−Tr)nVH in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 40,56 kJ/mol, n = 0,419 und Tc = 489,0 K im Temperaturbereich zwischen 156 K und 489 K beschreiben.[14]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Chlorpropan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von −36 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,8 Vol.‑% (90 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,7 Vol.‑% (350 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][15] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,32 mm (50 °C) bestimmt.[15] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[15] Die Zündtemperatur beträgt 590 °C.[1][15] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Chlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Februar 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 2-Chlorpropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Eintrag zu 2-chloropropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  5. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: Organic Chemistry. 1. Auflage. Oxford University Press, 2000, ISBN 0-19-850346-6, S. 1036.
  6. Chemgapedia: Chlorierung höherer Alkane
  7. D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  8. L. Smith, L. Bjellerup, S. Krook, H. Westermark: Heats of combustion of organic chloro compounds determined by the "quartz wool" method. In: Acta Chem. Scand. 7, 1953, S. 65–86, doi:10.3891/acta.chem.scand.07-0065, (pdf)
  9. a b R. A. Fletcher, G. Pilcher: Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 7.-Chloromethane, chloroethane, 1-chloropropane, 2-chloropropane. In: Trans. Faraday Soc. 67, 1971, S. 3191–3201, doi:10.1039/TF9716703191.
  10. a b c d e Carl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 8, doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7.
  11. W. E. Acree: Thermodynamic properties of organic compounds: enthalpy of fusion and melting point temperature compilation. In: Thermochim. Acta. 189, 1991, S. 37–56, doi:10.1016/0040-6031(91)87098-H.
  12. J. H. Mathews, P. R. Fehlandt: The heats of vaporization of some organic compounds. In: J. Am. Chem. Soc. 53, 1931, S. 3212–3217, doi:10.1021/ja01360a002.
  13. J. B. Pedley, R. D. Naylor, S. P. Kirby: Thermochemical Data of Organic Compounds. Chapman and Hall, New York 1986.
  14. Carl L. Yaws, Marco A. Satyro: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 7: Enthalpy of Vaporation, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 315, doi:10.1016/B978-081551596-8.50012-2.
  15. a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.