2-Methyl-2-butanol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyl-2-butanol
Allgemeines
Name 2-Methyl-2-butanol
Andere Namen
  • 2-Methylbutan-2-ol
  • tert-Pentanol
  • tert-Amylalkohol
  • Dimethylethylcarbinol
  • Amylenhydrat
  • tert-Pentylalkohol
Summenformel C5H12O
CAS-Nummer 75-85-4
PubChem 6405
Kurzbeschreibung

flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−8 °C[1]

Siedepunkt

102 °C[1]

Dampfdruck

16 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (118 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4052 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​335​‐​315
P: 210​‐​261 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich Leichtentzündlich
Gesundheits-
schädlich
Leicht-
entzündlich
(Xn) (F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20​‐​37/38
S: (2)​‐​46
Toxikologische Daten

1000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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2-Methyl-2-butanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der Pentanole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methyl-2-butanol wird hauptsächlich durch Hydratisierung von Pentenen gewonnen.[6]

So aus 2-Methyl-2-buten oder durch eine Hydroformylierung aus 1-Buten, 2-Buten oder Isobutylen mit einer Mischung aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators, wobei sich eine Mischung von isomeren C5-Aldehyden bildet, welche dann zum zugehörigen Amylalkohol hydriert werden.[6]

Es kann auch durch Fraktionierung von Fuselölen gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methyl-2-butanol ist ein flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung[1] und hat eine kinematische Viskosität von 5 mm2/s (23 °C).[2]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methyl-2-butanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 19 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (47 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,2 Vol.‑% (374 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 100 °C bei 9,6 Vol.-%.[7] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,9 mm bestimmt.[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1] Die Zündtemperatur beträgt 435 °C.[8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methyl-2-butanol wird als Lösungsmittel für Öle, Fette und viele künstliche und synthetische Harze, Paraffin, Wachse und Ähnliches verwendet.[9]

Pharmazeutische Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methyl-2-butanol wurde unter dem Namen Amylenhydrat als Sedativum verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu 2-Methyl-2-butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt tert-Amylalkohol (PDF) bei Merck, abgerufen am 1. April 2012.
  3. Eintrag zu 2-methylbutan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-85-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. a b c Eintrag zu 2-Methyl-2-butanol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.
  7. Osterberg, P.M.; Niemeier J.K.; Welch,C.J.; Hawkins, J.M.; Martinelli, J.R.; Johnson, T.E.; Root, T.W.; Stahl, S.S.: Experimental Limiting Oxygen Concentrations for Nine Organic Solvents at Temperatures and Pressures Relevant to Aerobic Oxidations in the Pharmaceutical Industry in Org. Process Res. Dev. 19 (2015) 1537–1542, doi:10.1021/op500328f.
  8. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  9. Enius: tert-Pentanol