2-Methyl-2-butanol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyl-2-butanol
Allgemeines
Name 2-Methyl-2-butanol
Andere Namen
  • 2-Methylbutan-2-ol
  • tert-Pentanol
  • tert-Amylalkohol
  • Dimethylethylcarbinol
  • Amylenhydrat
  • tert-Pentylalkohol
Summenformel C5H12O
CAS-Nummer 75-85-4
PubChem 6405
Kurzbeschreibung

flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−8 °C[1]

Siedepunkt

102 °C[1]

Dampfdruck

16 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (118 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4052 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​335​‐​315
P: 210​‐​261 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich Leichtentzündlich
Gesundheits-
schädlich
Leicht-
entzündlich
(Xn) (F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20​‐​37/38
S: (2)​‐​46
Toxikologische Daten

1000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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2-Methyl-2-butanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der Pentanole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methyl-2-butanol wird hauptsächlich durch Hydratisierung von Pentenen gewonnen.[6]

So aus 2-Methyl-2-buten oder durch eine Hydroformylierung aus 1-Buten, 2-Buten oder Isobutylen mit einer Mischung aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators, wobei sich eine Mischung von isomeren C5-Aldehyden bildet, welche dann zum zugehörigen Amylalkohol hydriert werden.[6]

Es kann auch durch Fraktionierung von Fuselölen gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methyl-2-butanol ist ein flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung[1] und hat eine kinematische Viskosität von 5 mm2/s (23 °C).[2]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methyl-2-butanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 19 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (47 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,2 Vol.‑% (374 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 100 °C bei 9,6 Vol.-%.[7] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,9 mm bestimmt.[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1] Die Zündtemperatur beträgt 435 °C.[8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methyl-2-butanol wird als Lösungsmittel für Öle, Fette und viele künstliche und synthetische Harze, Paraffin, Wachse und Ähnliches verwendet.[9]

Pharmazeutische Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methyl-2-butanol wurde unter dem Namen Amylenhydrat als Sedativum verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu 2-Methyl-2-butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt tert-Amylalkohol (PDF) bei Merck, abgerufen am 1. April 2012.
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-85-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-85-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. a b c Eintrag zu 2-Methyl-2-butanol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.
  7. Osterberg, P.M.; Niemeier J.K.; Welch,C.J.; Hawkins, J.M.; Martinelli, J.R.; Johnson, T.E.; Root, T.W.; Stahl, S.S.: Experimental Limiting Oxygen Concentrations for Nine Organic Solvents at Temperatures and Pressures Relevant to Aerobic Oxidations in the Pharmaceutical Industry in Org. Process Res. Dev. 19 (2015) 1537–1542, doi:10.1021/op500328f.
  8. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  9. Enius: tert-Pentanol