2-Pentanon

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Strukturformel
Struktur von 2-Pentanon
Allgemeines
Name 2-Pentanon
Andere Namen
  • Pentan-2-on
  • Methylpropylketon
Summenformel C5H10O
CAS-Nummer 107-87-9
PubChem 7895
Kurzbeschreibung

flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−78 °C[1]

Siedepunkt

102 °C[1]

Dampfdruck

37 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (43 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,389–1,391[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​305+351+338 [1]
MAK

Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 700 mg·m−3[3]

Toxikologische Daten

3730 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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2-Pentanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch vor und ist isomer zu 3-Pentanon und Methylisopropylketon.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Pentanon kann z. B. aus Acetessigester gewonnen werden.[5] Ferner entsteht es durch Oxidation von 2-Pentanol.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 2-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 2-Pentanon.[6]

Mischbarkeit zwischen 2-Pentanon und Wasser[6]
Temperatur °C 0 9,7 19,7 31,0 39,6 49,8 60,1 70,2 80,0 90,5
2-Pentanon in Wasser in Ma-% 8,7 6,9 5,9 5,0 4,6 4,2 4,0 4,0 3,8 3,4
Wasser in 2-Pentanon in Ma-% 2,57 2,92 3,19 3,48 4,13 4,17 5,13 4,86 4,72 5,28

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Pentanon wird als Lösungsmittel, für organische Synthesen und als Geruchsstoff mit fruchtig bananenartigem Geruch verwendet.[4]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Pentanon sind dreimal so schwer wie Luft und bilden zusammen mit dieser ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C, Zündtemperatur 445 °C).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2-Pentanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu 2-Pentanone bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  4. a b Eintrag zu 2-pentanone bei The Good Scents Company, abgerufen am 18. Juni 2017.
  5. OC-Seminar-Seiten vom Peet, Universität Düsseldorf: 8. Übungszettel: Carbonylverbindungen II (Memento vom 5. März 2000 im Internet Archive).
  6. a b R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.