3,3′-Dichlorbenzidin

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Strukturformel
3,3′-Dichlorbenzidin
Allgemeines
Name 3,3′-Dichlorbenzidin
Andere Namen
  • 4,4′-Diamino-3,3′-dichlorbiphenyl
  • 3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenyl
  • o,o′-Dichlorbenzidin
  • 3,3′-Dichlor-4,4′-biphenyldiamin
  • 3,3′-Dichlorbiphenyl-4,4′-diamin
  • DCB
Summenformel C12H10Cl2N2
CAS-Nummer 91-94-1
612-83-9 (als Dihydrochlorid)
PubChem 7070
Kurzbeschreibung

farblose oder hellbraune bis violette, brennbare Kristallnadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 253,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

132–133 °C[1]

Siedepunkt

368 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​350​‐​410
P: 201​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 45​‐​21​‐​43​‐​50/53
S: 53​‐​45​‐​60​‐​61
MAK

Schweiz: 0,003 ml·m−3 bzw. 0,03 mg·m−3[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,3′-Dichlorbenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Benzidinderivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3,3′-Dichlorbenzidin wird durch Reduktion von o-Nitrochlorbenzol zum entsprechenden Hydrazobenzolderivat und anschließender Umlagerung gewonnen.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In reiner Form liegt es als farbloser Feststoff, als technisches Produkt als hellbraune bis violettstichige gefärbte Nadeln vor. Häufig kommt es auch als Dihydrochlorid in den Handel. Bei thermischer Zersetzung entstehen nitrose Gase und Chlorwasserstoff.[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3,3′-Dichlorbenzidin wird in großem Maßstab als Diazotierungskomponente zur Herstellung von Azopigmenten (z. B. Diarylidpigmente, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13) verwendet.[10][11] Heute wird 3,3′-Dichlorbenzidin in Deutschland nicht mehr produziert. Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3,3′-Dichlorbenzidin ist einschließlich seiner Salze als krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft. Obwohl 3,3′-Dichlorbenzidin seit ca. 1930 großtechnisch hergestellt und verwendet wird, und man davon ausgehen muss, dass die Sicherheitsmaßnahmen früher mangelhaft waren, zeigen epidemiologische Studien keine erhöhte Krebshäufigkeit beim Menschen. 3,3'-Dichlorbenzidin scheint ein Beispiel dafür zu sein, dass sich die krebserzeugende Wirkung aus Tierversuchen nicht auf den Menschen übertragen lässt.

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu 3,3′-Dichlorbenzidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für 3,3'-Dichlorobenzidine, abgerufen am 18. November 2014.
  3. 13th Report on Carcinogens (RoC): 3,3'-Dichlorobenzidine and Its Dihydrochloride, abgerufen am 18. November 2014.
  4. Eintrag zu 3,3'-dichlorobenzidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 91-94-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  8. Catalytic Hydrogenation of o-Nitrochlorobenzene to 3,3′-Dichlorobenzidine.
  9. Universität Würzburg: 3,3′-Dichlorbenzidin und seine Salze.
  10. Freepatentsonline: Pigment compositions in granulate form based on pigments coated with resin mixtures .
  11. W. Herbst, K. Hunger, Industrielle Organische Pigmente, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]