5-MeO-DMT

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Strukturformel
Strukturformel von 5-​Methoxy-​N,N-​dimethyltryptamin
Allgemeines
Name 5-MeO-DMT
Andere Namen
  • 3-​(2-​Dimethylaminoethyl)​-​5-​methoxyindole
  • 3-​[2-​(Dimethylamino)​ethyl]​-​5-​methoxyindole
  • 5-MeO-DMT
  • 5-Methoxy-DMT
  • 5-OMe-DMT
  • O-Methylbufotenin
Summenformel C13H18N2O
CAS-Nummer 1019-45-0
PubChem 1832
Kurzbeschreibung

weißlicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 218,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

69–70 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 332
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

115 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

5-​Methoxy-​N,N-​dimethyltryptamin (5-MeO-DMT) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tryptamine. Es wirkt als nicht selektiver Serotoninrezeptoragonist (5-HT2-Rezeptoren) und als psychedelisches Halluzinogen.[1]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bufo alvarius

5-MeO-DMT kommt natürlich in den Samen und der Rinde von Anadenanthera peregrina vor.[2] Weiterhin sekretiert die Echte Kröte Bufo alvarius 5-MeO-DMT in größeren Mengen.[3] Mehrere Studien fanden 5-MeO-DMT im menschlichen Blut, Urin und der Liquor cerebrospinalis.[4][5] Ob dieses endogenen Ursprungs war oder z. B. durch Nahrung aufgenommen wurde, konnte nicht abschließend geklärt werden.[4]

Rechtsstatus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

5-MeO-DMT ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage I des BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • H. W. Shen, X. L. Jiang, J. C. Winter, A. M. Yu: Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions. In: Current drug metabolism. Band 11, Nummer 8, Oktober 2010, S. 659–666, PMID 20942780, PMC 3028383 (freier Volltext) (Review).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt 5-​Methoxy-​N,N-​dimethyltryptamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2017 (PDF).
  2. Constantino M. Torres, David B. Repke: Anadenanthera Visionary Plant of Ancient South America. Routledge, 2014, ISBN 978-1-317-95517-7, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Andrew T. Weil, Wade Davis: Bufo alvarius: a potent hallucinogen of animal origin. In: Journal of Ethnopharmacology. 41, 1994, S. 1, doi:10.1016/0378-8741(94)90051-5.
  4. a b Steven A. Barker, Ethan H. McIlhenny, Rick Strassman: A critical review of reports of endogenous psychedelic N, N-dimethyltryptamines in humans: 1955-2010. In: Drug Testing and Analysis. 4, 2012, S. 617, doi:10.1002/dta.422.
  5. J. R. Smythies, R. D. Morin, G. B. Brown: Identification of dimethyltryptamine and O-methylbufotenin in human cerebrospinal fluid by combined gas chromatography/mass spectrometry. In: Biological psychiatry. Band 14, Nummer 3, Juni 1979, S. 549–556, PMID 289421.
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