6-Methyl-2-thiouracil
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 6-Methyl-2-thiouracil | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H6N2OS | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 142,18 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,36 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
6-Methyl-2-thiouracil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioamide.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]6-Methyl-2-thiouracil kann durch Kondensation von Ethylacetoacetat mit Thioharnstoff hergestellt werden.[4][5][6]
Methylthiouracil Synthese
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]6-Methyl-2-thiouracil ist ein farbloser bis hellgelber, geruchloser, kristalliner Feststoff[1][2] mit bitterem Geschmack.[7]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]6-Methyl-2-thiouracil wurde als synthetisches Thyreostatikum eingesetzt. Seine Verwendung als Masthilfsmittel (Ergotropika) ist in vielen Ländern (darunter in Deutschland) verboten.[8][9][4][10]
Biologische Bedeutung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]6-Methyl-2-thiouracil ist an der Synthese von Thiamin (Vitamin B1) beteiligt und hat eine Schlüsselfunktion als Vorläufer bei der Biosynthese dieses Coenzyms. Durch seine Beteiligung an dieser Biosynthese spielt sie eine Rolle im zellulären Stoffwechsel und in der Energieproduktion. Auf molekularer Ebene ist diese Verbindung an der Bildung der Thiazoleinheit von Thiamin beteiligt und trägt so zur Gesamtstruktur und Funktion des Coenzyms bei. Seine Wirkungsweise umfasst spezifische enzymatische Reaktionen und biochemische Prozesse, die zur Bildung von Thiaminpyrophosphat führen.[11]
Nachweis
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Nachweis von 6-Methyl-2-thiouracil kann auf verschiedene Arten (zum Beispiel quantitativ mit der Grote-Reagenz) erfolgen.[12][4]
Regulierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Oktober 1989 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Methylthiouracil enthalten.[13]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 6-Methyl-2-thiouracil, purum, 98.0% S basis (elemental analysis) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2024 (PDF).
- ↑ a b P. H. List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen (H-M). Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-65643-9, S. 845 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d IARC: METHYLTHIOURACIL, abgerufen am 30. Juli 2024
- ↑ Reinhold List: I. Zur Condensation von Thioharnstoff und Acetessigäther. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 236, Nr. 1-2, 1886, S. 1–32, doi:10.1002/jlac.18862360102.
- ↑ Mohammad Barmaki, Gulgaz Valiyeva, Abel A. Maharramovm, Mirze M. Allaverdiyev: Synthesis of 2,3-Dihydro-6-methyl-2-thiopyrimidin-4(1 H )-one (6-Methylthiouracil) Derivatives and Their Reactions. In: Journal of Chemistry. Band 2013, 2013, S. 1–6, doi:10.1155/2013/176213.
- ↑ Chemie: Wirkstoff: Methylthiouracil - Chemie, abgerufen am: 30. Juli 2024
- ↑ Lexikon der Biologie: Methylthiouracil, abgerufen am 30. Juli 2024
- ↑ Werner Bickenbach, Max Hess, Arnold Loeser: Methylthiouracil und Schwangerschaft. In: Archiv für Gynäkologie. Band 176, Nr. 3, 1948, S. 301–319, doi:10.1007/BF00981189.
- ↑ OEHHA: Methylthiouracil, abgerufen am 30. Juli 2024
- ↑ Santa Cruz Biotechnology: 4-Hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidine, abgerufen am 30. Juli 2024
- ↑ M. Sernetz, R. Hackel, D. Frenzel: Nachweis von Methylthiouracil (MTU). In: Zentralblatt für Veterinärmedizin Reihe A. Band 13, Nr. 1, 1966, S. 53–58, doi:10.1111/j.1439-0442.1966.tb00366.x.
- ↑ Methylthiouracil. OEHHA, 1. Oktober 1989, abgerufen am 30. Juli 2024 (englisch).