Fenfuram
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fenfuram | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H11NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 201,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Fenfuram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amide und Furane (Furancarbonsäureamide). Fenfuram wurde von Shell als Fungizid entdeckt und 1974 von Keno Gard (später Aventis) auf den Markt gebracht.[1][4] Es gehört zu den Succinat-Dehydrogenase-Hemmern.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Fenfuram kann ausgehend von Glycolaldehyd und Acetessigsäure gewonnen werden. Diese reagieren zu 2-Methylfurancarbonsäure, welche mit Thionylchlorid und Anilin weiter zu Fenfuram reagiert.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Fenfuram wird als systemisches Saatgutbehandlungsmittel im Getreideanbau verwendet.[1]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Fenfuram war von 1978 bis 2002 in Deutschland zugelassen.[6]
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu Fenfuram. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 24691-80-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. November 2014. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Fenfuram, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2014 (PDF).
- ↑ Richard P. Oliver: Fungicides in Crop Protection, 2nd Edition. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-166-9, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Zulassungshistorie des BVL.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenfuram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.