Triphenylsilanol

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Strukturformel
Struktur von Triphenylsilanol
Allgemeines
Name Triphenylsilanol
Andere Namen

Hydroxytriphenylsilan

Summenformel C18H16OSi
Kurzbeschreibung

weißes kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 791-31-1
EG-Nummer 212-339-3
ECHA-InfoCard 100.011.218
PubChem 69925
Wikidata Q2453936
Eigenschaften
Molare Masse 276,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

150–153 °C[1]

Dampfdruck

1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

180 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triphenylsilanol, Ph3Si(OH), ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen.

Gewinnung und Darstellung

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Triphenylsilanol kann durch Hydrolyse aus Triphenylchlorsilan in Gegenwart von Ammoniak dargestellt werden.[4]

Durch die Einwirkung von Phenyllithium auf Silikagel entsteht neben Tetraphenylsilan und Diphenylsilandiol auch Triphenylsilanol.[5]

Triphenylsilanol ist leicht löslich in Diethylether, Ethanol, Chloroform und Benzol.[4] Es kristallisiert in der triklinen Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2 mit a = 1513, b = 1972, c = 2310 pm, α = 108,34°, β = 103,30°, γ = 101,26°, V = 6,097 nm3 und Z = 16. Die Kristallstruktur besteht aus acht nahezu tetraedrischen Ph3Si(OH)-Molekülen, die über -OH … O-Wasserstoffbrücken zu zwei tetrameren Baueinheiten verknüpft werden. Innerhalb dieser Baueinheiten sind die vier Siliciumatome in Form eines flachen Tetraeders angeordnet.[6]

Triphenylsilanol kann in der Produktion von Siliconpolymeren eingesetzt werden (z. B. als endständige Gruppe in Polysiloxanketten).

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Triphenylsilanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Triphenylsilanol bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.
  3. Eintrag zu Triphenylsilanol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. a b A. Polis: Ueber aromatische Siliciumverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, Januar 1886, S. 1012–1024, doi:10.1002/cber.188601901227.
  5. Organische Derivate des Silikagels
  6. H. Puff, K. Braun, H. Reuter: Die Molekül- und Kristallstruktur des Triphenylsilanols, in: Journal of Organometallic Chemistry, 409(1–2), 119–129, doi:10.1016/0022-328X(91)86137-F.