Captafol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Captafol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H9Cl4NO2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 349,06 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Captafol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalimide und ist strukturell mit Difolpet und Captan verwandt.
Gewinnung und Darstellung
Captafol kann durch Reaktion des Natriumsalzes von 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid in Benzol mit 1,1,2,2-Tetrachlorethylsulfenylchlorid gewonnen werden.[4][5]
Eigenschaften
Captafol ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Es hydrolysiert langsam in wässrigen Lösungen, jedoch schnell unter basischen Bedingungen.[6]
Verwendung
Captafol wird seit 1961 als Fungizid im Obstanbau, im Gemüse-, Zierpflanzen- und im Weinbau verwendet und dient zusätzlich der Saatgutbeizung. Die Wirkung beruht auf der Hemmung von Enzymen im Kohlenhydrat-, Aminosäure- und Phosphatstoffwechsel.
Zulassung
Wegen der in Tierversuchen festgestellten karzinogenen Wirkung von Phthalimidverbindungen wurden in der BRD 1986 die Zulassung nicht verlängert.[7]
Die Verwendung als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist in der EU verboten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Sicherheitshinweise
Captafol kann Kontaktallergien auslösen und ist als krebserregend eingestuft.[6][9]
Für den internationalen Handel mit der Substanz ist das Rotterdamer Übereinkommen zu beachten.[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Captafol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Captafol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2425-06-1 bzw. Captafol), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Eintrag zu CAPTAFOL in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. April 2013.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 453 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 0-08-087491-6, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Captafol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.
- ↑ Robert Irving Krieger: Handbook of pesticide toxicology, Band 1. Academic Press, 2001, ISBN 978-0-12-426260-7, S. 319 f.
- ↑ WHO: The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).