Adiponitril

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Strukturformel
Strukturformel von Adiponitril
Allgemeines
Name Adiponitril
Andere Namen
  • ADN
  • Adipodinitril
  • Adipinsäuredinitril
  • Hexandisäuredinitril
  • 1,4-Dicyanobutan
Summenformel C6H8N2
CAS-Nummer 111-69-3
PubChem 8128
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 108,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

2,3 °C[1]

Siedepunkt

295 °C[1]

Dampfdruck

0,3 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4380 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​315​‐​319
P: 302+352​‐​305+351+338​‐​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/25​‐​36/38
S: 26​‐​37​‐​45
Toxikologische Daten

155 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Adiponitril (ADN, Adipinsäuredinitril, Hexandisäuredinitril) gehört zu den aliphatischen Nitrilen und ist ein Zwischenprodukt der Polyamidherstellung.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Adiponitril wird hauptsächlich durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien hergestellt. Dabei wird Blausäure mittels eines Nickelkatalysators an die Doppelbindungen des Butadiens addiert.

ButadieneHydrocyanation.svg

Zwei weitere Verfahren beruhen auf der Dimerisierung von Acrylnitril.


  • Die katalytische Dimerisierung ergibt ungesättigtes Hexendinitril, das zu Adiponitril hydriert wird.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Adiponitril wird in großem Umfang zu Hexamethylendiamin hydriert. Durch Hydrolyse der Nitrilgruppen kann Adipinsäure hergestellt werden. Beide Produkte werden für die Herstellung von PA6.6 benötigt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Adiponitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-10.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Wolfgang-Dieter Luz, Eberhard Zirngiebl: Die Zukunft der Elektrochemie. In: Chemie in unserer Zeit. 23, 1989, S. 151–160, doi:10.1002/ciuz.19890230503.