Adiponitril
(Weitergeleitet von Adipinsäuredinitril)
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Adiponitril | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H8N2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 108,14 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,96 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
295 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,4380 (20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Adiponitril (ADN, Adipinsäuredinitril, Hexandisäuredinitril) gehört zu den aliphatischen Nitrilen und ist ein Zwischenprodukt der Polyamidherstellung.
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Adiponitril wird hauptsächlich durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien hergestellt. Dabei wird Blausäure mittels eines Nickelkatalysators an die Doppelbindungen des Butadiens addiert.
Zwei weitere Verfahren beruhen auf der Dimerisierung von Acrylnitril.
- Die elektrochemische Reduktion führt über eine Hydrodimerisierung direkt zu Adiponitril. Die Zelle für die Elektrosynthese enthält anodisch verdünnte Schwefelsäure und über ein Diaphragma abgetrennt kathodisch eine wässrige Lösung von Acrylnitril und Salze der 4-Toluolsulfonsäure als Lösungsvermittler für das wenig in Wasser lösliche Acrylnitril.[3]
- Die katalytische Dimerisierung ergibt ungesättigtes Hexendinitril, das zu Adiponitril hydriert wird.
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Adiponitril wird in großem Umfang zu Hexamethylendiamin hydriert. Durch Hydrolyse der Nitrilgruppen kann Adipinsäure hergestellt werden. Beide Produkte werden für die Herstellung von PA6.6 benötigt.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Adiponitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-10.
- ↑ Wolfgang-Dieter Luz, Eberhard Zirngiebl: Die Zukunft der Elektrochemie. In: Chemie in unserer Zeit. 23, 1989, S. 151–160, doi:10.1002/ciuz.19890230503.
